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高中化学《芳香烃》学案
第节 芳香烃
学案
【学习目标】
1.了解苯的结构特征
2.掌握苯及其同系物的主要化学性质
3.认识芳香烃的来源及重要用途
【重点难点】
重点:芳香烃的结构和性质
难点:苯的分子结构及其同系物的同分异构体的辨别
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
分子式为:
结构式:
结构简式 或
苯分子具有 结构,各个键角都是 ,各碳碳键长 相等,而且键能介于 之间。
[例题1]试分析下列分子结构中
(1)在同一条直线上最多有 个原子;
(2)可能在同一平面内且原子数最多的有 个原子
2.苯的化学性质
苯的化学性质可归结为易取代,难加成,易燃烧,其他氧化反应一般不能发生.
(1)在空气中燃烧
像大多数有机化合物一样,苯也可以在空气中燃烧,苯完全燃烧生成 和
其化学方程式:
现象为燃烧时 ,
这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.
苯 使KMn04酸性溶液褪色.
【注意】苯易燃烧,在苯的生产、运输、储存和使用过程中要注意防火。
(2)取代反应
①苯与溴的反应
在有 存在时,苯与溴发生反应,苯环上的 被 取代,生成 ,苯与溴反应的化学方程式是 。
【说明】 a.在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的外部因素:一是溴应为纯的液态溴,溴水不反应(当苯和溴水混合时进行萃取变化而不发生取代反应,萃取分层后水在下层,溴的暮溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙色);二是要使用催化荆FeBr3,无催化荆不能反应。
b.苯分子里有六个结构相同的氢原子,但在上述反应条件下,一般是苯分子的一个氢原子被取代.
c.溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯中溶解了溴时显褐色.除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,用分液漏斗分液.溴苯易溶于酒精等有机溶剂.
d.在催化剂的作用下,苯也可以与其他卤素发生取代反应.
②苯的硝化反应
苯与 和 的混合物共热至55℃~60℃ ,发生反应,苯环上的 被 取代,生成 ,反应的化学方程式为: 。
【说明】a.上述反应条件下,一般是苯分子里的一个氢原子被硝基取代.苯分子里的氢原子被一NO2取代的反应,叫做硝化反应.苯的硝化反应属于取代反应.
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,不溶于水.密度比水大.硝基苯有毒,它与人的皮肤接触或蒸气被人体吸收,都能引起中毒.硝基苯易溶于酒精和乙醚,洗去人体皮肤上的硝基苯的安全、常用试剂是酒精,一般不用乙醚,因为乙醚易使人麻醉.
1.你能否将N02、N02-、一N02这三种粒子区分开?
2.根据苯与硝酸反应的条件,请设计制备硝基苯的实验方案.
(3)加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.倒如:在有 的存在下,加热至l80~2500C,苯可以与氢气发生加成 反应,生成 反应方程式为:
【例题】
1.下列关于苯的说法中,正确的是 ( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相向
二.苯的同系物
1.概念:苯分子力一个或几个 分别被取代后的产物。
笨的同系物通式
2.苯的同系物的同分异构体
如
3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯的同系物易燃烧,燃烧现象与苯燃烧现象相似,甲苯完全燃烧的化学方程式为
②苯的同系物能使KMn04酸性
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