有机化合物的性质与制备概要.ppt

有机化合物的性质与制备概要

2、性质 难加成、易取代、 α—氢易氧化及取代 1)苯环上的亲电取代(ArSE): 卤代、硝化、磺化、F—C反应、氯甲基化等。 卤代反应 常用:Cl2 、Br2 o / p —产物>60% 应用:先引入—SO3H , 作封闭导向基,再水解去掉。 常用过氧酸: 两种制备邻二醇方法比较 外消旋 (反式加成) meso (顺式加成) cis 思考题:请分别写出反式烯烃在上述两中反应条件下生成的产物 烯烃a位氢的卤化(烯丙位的卤代反应) 烯烃与 X2反应的两种形式(例:丙烯+Cl2): 烯丙位氯代的条件: 高温(气相)、Cl2低浓度 双键上的亲电加成 饱和碳上的自由基取代 烯丙位 7、α—H 的反应 烯丙位溴代的实验室常用方法 N-bromosuccinimide N-溴代丁二酰亚胺 烯烃的制备 酸 第二部分 共轭双烯 共振论(Resonance Theory) 共振论对共轭体系的描述 例1:烯丙基自由基 共振式 1 共振式 2 烯丙基自由基的真实结构是两者的杂化体 例2: 用共振论解释共轭二烯的稳定性 氢化热比较 分子有较大的离域体系 氢化热(kJ/mol) 平均

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