有机化学-第21章萜类概要.pptVIP

1 甾族化合物的结构 (1) 基本骨架： 骨架上连有三个侧链： C10和C13侧链：甲基(角甲基)，有时为醛基或羟甲基。 C17侧链R或含氧基团，R常为2~10个碳原子，编号延续。 甾族化合物中，都有一个环戊烷并全氢菲的基本骨架，称为甾核。 (2) 立体构型 甾族化合物的立体构型似乎很复杂，甾核的四个环上有6个手性碳原子，理论上可能有26 = 64种立体异构体。 但绝大多数天然化合物只有两种构型，原因：多个环并联时相互制约的结果。 在甾族化合物分子中，环均为椅式构象。 A环和B环的并联可以是顺式或反式； B环和C环的并联一般为反式； C环和D环的并联大多数为反式。 伸在平面上方的基团为β构型，以实线表示，处于平面之下的为α构型，以虚线表示。 甾族化合物分子的四个环处于同一平面上，将角甲基C18和C19置于平面之上。 未知构型的键称为ξ键，用波形线表示。 5α-系甾族化合物 ：当A、B环以反式并联时， C5上的氢处于环平面下方。 5β-系甾族化合物 ：当A、B环以顺式并联时， C5上的氢处于环平面上方。 5α-系甾族化合物 5β-系甾族化合物 2 甾族化合物的分类和命名 命名：甾族化合物的系统命名较复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 分类：根据甾族化合物的存在和化学结构可分为甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 3 甾醇 甾族化合物中的一类仲醇，醇