第三节脂环烃答案.ppt

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第三节 脂环烃 学习脂环烃的基本要求 脂环烃的命名 脂环烃的命名 脂环烃的命名 脂环烃的命名 脂环烃的命名 二、环烷烃的分子结构 (一) 环烷烃的稳定性与环大小的关系 环烷烃的稳定性与环大小有关,三碳环最不稳定,四碳环次之,五碳环和六碳环比较稳定。这与它们成环的几何形状有密切关系。 1、能写出苯的分子式和结构式,详 述苯环的结构特点; 2、叙述芳香烃的分类和命名; 3、阐述芳香烃的化学性质; 4、简述稠环芳烃,了解致癌芳烃。 5、解释苯环取代的定位法则。 二、苯的结构 苯环的碳原子均采取sp2杂化。6个碳原子结合成一个平面的等边六角形的环。苯环上每个碳原子还有1个未参加杂化的p轨道,均垂直于碳环的平面,6个p轨道彼此平行重叠形成1个环形的大π键,整个苯环构成1个闭合的共轭体系. 四、化学性质   苯及其同系物的化学性质主要发生在苯环上,通常难加成和氧化,容易取代,即有芳香性。  1、取代反应 取代反应是芳香烃苯环上最主要的化学反应,比较重要的取代反应有卤代、硝化和磺化等反应。   (1)卤代反应 在卤化铁或铁粉作催化剂的条件下,苯与卤素作用,苯环上的氢原子被卤原子取代,生成卤代苯。例如: (2)硝化反应 苯环上的氢原子被硝基(-NO2)取代的反应,称为硝化反应(在苯环上引入了-NO2)。例如:    硝基苯    若过量的浓硝酸与浓硫酸的混酸,在较高的温度下,继续与硝基苯反应,则生成二硝基苯,且主要产物是间位取代物: (3)磺化反应 苯在加热条件下与浓硫酸反应,苯环上的氢原子被磺酸基取代,生成苯磺酸。像这样在苯环上引入磺酸基的反应称为磺化反应。 (5)傅-克反应 在无水三氯化铝等催化剂作用下,苯环上引入烷基或酰基的反应,称为傅-克烷基化反应或傅-克酰化反应。例如: 四、苯环亲电取代反应的定位法则 2. 间位定位基  这类基团能支配新引入的取代基进入间位,并使苯环电子云密度降低,从而钝化苯环。间位定位基有: 五、稠环芳烃 重要的稠环芳烃有萘、蒽和菲。 致癌烃 某些有四个或四个以上苯环的稠苯芳烃有致癌作用,称为致癌烃。如1,2,5,6-二苯并蒽;1,2,3,4-二苯并菲和1,2-苯并芘等。 * * 1、简述脂环烃的分类; 2、掌握单环脂环烃和多环脂环 烃的命名方法; 3、详述单环脂环烃的化学性质; 4、解释环烷烃的结构与稳定性的 关系。 脂 环 烃 的 分 类 1、螺环烃 2、稠环烃 3、桥环烃 多环脂环烃 单环脂环烃 1、环烷烃 2、环烯烃 3、环炔烃 (一)单环脂环烃 的命名 1、环烷烃的命名法与烷烃基本相同,只是在相应的烷烃名称前加上“环”字,称为环某烷。例如:   环丙烷   环丁烷   环戊烷    环已烷                          2、环烯烃、环炔烃 的命名法与烯烃相似,只是在相应的烯烃或炔烃名称前加上“环”字,称为环某烯或环某炔。例如:   1,4-环已二烯  1,3-环戊二烯  环已烯   环辛炔                          (二)多环脂环烃 的命名 1、螺环烃命名法 按母体烃中碳原子总数称为“螺[ ]某烷”或“螺[ ]某烯”,方括号中分别用阿拉伯数字标出小环和大环的碳原子数目,螺原子不算在内。例如: 螺[2,4]庚烷 5-甲基-螺[3,4]-1-辛烯                             2、稠环烃的命名法  按共用碳原子的环数,称为二环某烷或三环某烷等。再把各“桥路”所含碳原子数目,按由大到小的顺序写在方括号中,数字之间用圆点隔开。例如:  二环[4.4.0]癸烷      二环[4.3.0]壬烷                          3、桥环烃的命名法  按共用碳原子的环数,称为二环某烷或三环某烷等。再把各“桥路”所含碳原子数目,按由大到小的顺序写在方括号中,数字之间用圆点隔开。例如: 二环[3.2.1]辛烷  1,8-二甲基-2-乙基二

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