實验一阿司匹林的合成.docVIP

　 阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成 一、实验目的 １、熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。 ２、掌握酯化反应的原理和实验操作 ３、掌握精制、抽滤等基本操作技术。 ４、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 二、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 反应式为： 副反应： 三、投料 原料名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 水杨酸 CP 10 g 72.0 mmol 1 醋酐 AR 15 mL 144m mol 2 浓硫酸 CP 10 d Cat 四、仪器及设备 三颈瓶、冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、温度计（100℃） 油浴、水浴、温控仪、调压器、电磁搅拌器 装配图： ※实验前准备 烘干仪器：三颈瓶、冷凝管 五、实验步骤： 1.合成： （1）在0 mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸.0 g和新蒸的乙酸酐mL，再加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃，维持0 min。稍冷后，在不断搅拌下倒入0 mL冷水中，并用冰水浴冷却min左右，。抽滤，冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品。 50 mL烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液100 mL。 （2）搅拌到没有二氧化碳放出为止（无气泡放出，嘶嘶声停止）。 （3）当有不溶的固体存在时，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。 （4）将得到的滤液倒入250 mL烧杯中，放入冰浴中，一边搅拌一边滴加浓盐酸或1M HCl，阿司匹林逐渐从溶液中析出。 （5）待阿司匹林不再析出，抽滤，滤渣用冷水洗涤，抽紧压干固体，得阿司匹林精品。 六、思考题 1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 答：浓硫酸的作用是作催化剂。 2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 答：将得到水杨酸乙酯本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。水杨酸（邻羟基苯甲酸）的羟基属于酚羟基，与羧基难以发生酯化反应。而醋酸酐有很好的吸水性，能促进酯化反应的进行。一般酚羟基和所及的酯化都不用醋酸，用醋酸酐比较好1 3