有機大实验1--苯妥英钠的合成hz教材.docVIP

有机大实验 实验一 苯妥英钠的合成 一、实验目的 学习安息香缩合反应的原理和维生素B1为催化剂进行反应的实验方法； 学习多步合成实验的方法。 二、实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为： 苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下： 三、实验试剂与仪器 1. 实验试剂 75%的乙醇，脲，30%氢氧化钠溶液，5%盐酸。 2. 实验仪器 烧杯，球形冷凝管，温度计，量筒，布氏漏斗，滤纸，抽滤瓶，鼓风干燥箱，铁架台，旋转蒸发器，天平，搅拌器，水浴。 四、实验步骤 1. 安息香的辅酶合成 2. 二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 在100 mL三口烧瓶中，投入安息香4.3 g（自制），、，装上电动搅拌，温度计，再装上回流冷凝管，缓慢加热并搅拌，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5小时使反应完全。将反应混合物冷至50-60，在搅拌下倾入20 mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为3-3.5 g. 产物已足够纯净，可用于下步合成。若要得到纯品，可用75%的乙醇水溶液重结晶，烘干，熔点为94-95二苯乙二酮为共黄色结晶，熔点为953. 苯妥英钠的制备 将5 mL水、2.1 g二苯乙二酮、0.6 g脲依次加入到100 mL三口烧瓶中，安装冷凝管、电动搅拌并加热至98 在100mL烧杯中，将苯妥英和15mL蒸馏水混合，磁力搅拌，水浴加热至40然后加入30%氢氧化钠溶液，使PH值控制在11-11.5之间，加热至85-95加活性炭少量，。 . 结构确证 1） 红外吸收光谱法。 2） 核磁共振光谱法。 五、注意事项 3. 反应过程中，溶液在开始时不必沸腾；反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80-90 ℃）。 4. 安息香在热的95%乙醇的溶解度为12-14 g/100 mL。 5. 2%醋酸铜可用下述方法法制备：溶解2.5 g 一水合硫酸酮于100 mL 10% 醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀。 6. 制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。 7. 苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。六、结果与讨论 1. 安息香缩合反应的原理？ 2. 在苯妥英的制备中，加入醋酸钠的作用是什？ 3. 苯妥英钠精制的原理是什么？ 七、思考题 1. 根据二苯乙醇酸重排机理，推测二酮和脲反应的可能机理。 2. 制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高？ 3. 制备苯妥英为什么在碱性条件下进行？ 4. 合成苯妥英钠时，在关环反应一步生成的副产物的机理和结构是什么？ 5. 去图书馆查看药典中有关苯妥英钠的部分。