第九章卤代烃答案.docx

第九章 卤代烃习题A一.用系统命名法命名下列化合物。1.3-溴环己烯2.4-甲基-1-溴环己烯3.2,3,3-三甲基-1-溴丁烷4.1-苯基-2-溴乙烷5.苄基溴化镁6.2,3,3-三甲基-1-溴丁烷7.对溴苄氯8.对溴氯苯9.2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯二.写出下列化合物的结构式 1、 2、CH2=CHCHCl 3、4、 5、 6、7、CHCl3 8、 9、10、 11、 三.完成下列反应式。1.2.,3.,4.,5.6.7.8., 9., 10.11.12.13.14.15.16.四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB五.用化学方法区别下列各组化合物（1） （2）（3）（4）六.机理题1. 2. 3. 4. 5.分二步：此反应属单分子消除（E1）反应类型6. 七.合成题制备1.2.3.4.5.\\6.八.推断结构1. 2. A、B、C、3. CH3CH2CH2Br习题B一.命名或写出下列化合物的结构式。1.顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯2.1,1-二乙基-3-溴环戊烷3.4.3-溴-环己烯5.6.7.氯甲基环乙烷8.9.10.2,4-二氯双环[2.2.2]-2-辛烯二.完成下列反应式1.2.3.4.Ph3P + 3 MgBrCl5.6.7.8.9.10.11.三.把下列两组化合物：1.2.（a） 按亲核取代反应的难易次序排列（b） 按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列（c） 按亲电加成(第一组)，亲电取代(第二组)的难易次序排列四.简答题1.下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？第一个更快，该反应属于SN1反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。第二个更快，该反应属于SN1反应，其反应速率是二级卤代烃大于一二级卤代烃。第一个更快，该反应属于SN2，其反应速率是一级卤代烃大于二级卤代烃。2.请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物：(b) (a) (c)五.机理题1.写出以下反应的单分子历程(SN1)：2. 中间体碳正离子存在共振,产物为CH3OCH2CH=CHCH3 以及CH2=CHCH(OCH3)CH3。3. 因为三氟甲基是强吸电子基如果该氯代烃进行SN1反应得到的碳正离子会很不稳定如果进行SN2反应三个三氟甲基位阻又大。所以进行SN1SN2反应都很困难。4. 反式消除5. Z-1,2-二氯乙烯, 氢与氯处于反式共平面,所以易消除氯化氢。E-1,-2 二氯乙烯被消除的氢与氯不处于反式共平面,所以难消除些。6. 7. B A 8. 六.合成题(1)(2)（3）①②（4）（5）（6）（7）（8）七.推断结构1. (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) 2. (A) (B)3. A、B、C、习题C答案一. 命名或写结构1.（1E,4Z）1-氟-1-氯-4-溴-1,4-己二烯2.2-甲基-1-苯基-4-碘-戊烷3.顺-1-氯-3-溴-环己烷4.1-对甲氧基苯基-1-溴丙烷5.反-4-甲基-5-溴-2-戊烯6.(2S,3S) 2,3,-二溴戊烷7.8.9.10.11.6-氯-2-硝基萘12.(R) 1-氯-2-溴丙烷13.（2S,3S）2-氯-3-溴丁烷14.对溴甲苯/4-溴甲苯15.CH2=CHCHMgBr16.2,2-二甲基-4-溴己烷二. 完成下列反应式。1.132.143.154.165.176.187.198.209.21102211231224三. 判断题4231四. 选择题或简答题BC,CCBC DDBAB BCDCC DAACC CBDBA B, ACB, 取决于碳正离子的稳定性， 28. AB, 29. D 其他都含活泼氢， 30-32 BAC五. 填空题1. SN2， 一步，构型翻转；SN1，两步，碳正离子2. A、B、D3. DACB4. ABCD5. 六. 机理解释1. A最快，因为E2反应主要受空间位阻影响，位阻越小反应越快，而且消除是反式消除。2. 分两步：3. 七. 鉴别题1.2.3.4. 5. 八. 合成题1. （浙江工业大学，2011）2. 3.4.5. 6. 7. 8. 七. 推断结构1.A、B、C、D 2. AB C D E3.AB C4. 5. 6. 十. 实验题（1）加浓硫酸洗涤；（2）加碳酸氢钠洗涤；（3）加水洗涤；（4）加无水氯化钙干燥2.（1）（2）因为会有HBr产生，所以要用到尾气吸收装置（3）蒸馏（4）浓硫酸洗涤是除去副产物烯烃、醚及未反应完的醇；碳酸氢钠洗涤是除去浓硫酸；水洗涤是去除碳酸氢钠。