杂环化学-期末复习2015.pptVIP

课 后 复 习 1、杂环结构，哪些是富π电子杂环 ？怎样判断？芳香性怎样判断？ 三元、四元 吡咯、呋喃、噻吩 咪唑、吡唑、恶唑、噻唑 三唑类 六元 质子化在哪些位置？质子化后性质？与苯相比稳定性？写出盐的结构 如：三元杂环 （1）可以成盐，之后反应性质发生怎样变化？溶解性、反应活性等。 （2）典型反应----亲核开环反应 （3）芳香性判断 三元环的反应 1、成盐，稳定性变化？ 2、水解？ 三元环的反应 3、其他亲核反应-- 开环产物 2、酸碱性判断 3、稠环化合物有无芳香性？质子化、亲电、亲核取代位置？ 认清是C还是N上的反应！ 4、环加成反应 5、吡啶衍生物 2）吡啶与酸（质子酸、路易斯酸）、卤代烷、酰卤、酸酐、过氧化物、酸性氧化物、烯丙酸等发生N上的亲电反应---生成鎓盐（哪种反应活性提高？），得到有用的烷基化、酰基化、硝化、磺化、氧化试剂。 6、喹啉和异喹啉 （1）亲电、亲核取代反应发生位置？ （2）写出喹啉（或异喹啉）Chichibabin反应产物 （3）2-（或4-）喹啉与草酸二甲酯反应产物 磺化与硝化 哒嗪、嘧啶、吡嗪 缺电子杂环？ 烷基嘧啶侧链的反应（Aldol缩合，Mannich 反应、Cleisen缩合等） 7、环系稳定性、亲电、亲核活性比较 8、单杂五元环系 结构：平面形？杂原子参与共轭？富π电子？ 芳香性？与苯相比顺序？ 认识常见结