3. 香豆素1.ppt

* 1 简单香豆素：只在苯环上有取代基，常为羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等，其中7-位总为含氧取代，6-位和8-位接异戊烯基较多。 ex. 广泛分布于被子植物各科如芸香科、菊科、茄科、豆科等多种植物的七叶内酯(亦称秦皮乙素，esculetin)及其葡萄糖苷七叶苷(亦称秦皮甲素，esculin)，药理实验证实二者均具有抗炎、镇痛和抗菌活性。 * 呋喃香豆素(furocoumarins) ：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。成环后常伴随着失去3个碳原子。分为线型(linear)和角型(angular)两种。 补骨脂(Psoralea corylilolia)果实中的补骨脂内酯，是线型呋喃香豆素，可作为皮肤科用药，有光敏作用，注射或内服，再以长波紫外线或日光照射，可使受照射处皮肤红肿，色素增加。适用于白癜风、牛皮癣及斑秃。在紫外线存在时，可引起DNA合成损伤。另外还具有止血、抗菌等作用。 存在于伞形科植物如牛防风的根和白芷属一些植物果实中的茴芹内酯(pimpinellin)是角型呋喃香豆素，为结核菌抑制剂，可抑制结核分支杆菌的生长 * 当C7-OR时： C5-H 7.7 d, J=9 Hz C6-H 6.9 dd, J=9,2.5Hz C8-H 7.0 d, J=2.5Hz 用氢谱J5,6可以区别角型香豆素与线型香豆素 结构解析题 从某中药中分得1白色结晶，质谱测得分子式为C10H8O3.该化合物的核磁共振氢谱数据如下： 1HNMR(400MHz, CDCl3, TMS) ?ppm: 7.58 (1H, d, J=9.5Hz) 6.17 (1H, d, J=9.5Hz) 6.78 (1H, dd, J=2.5, 8.0Hz) 6.72 (1H, d, J=2.5Hz) 7.32 (1H, d, J=8.0Hz) 3.82 (3H, s) 在NOE谱中照射3.82 ppm时，6.78和6.72 ppm共振峰有增值。请画出该化合物结构，并归属各质子信号 第三节 木脂素 （lignans） 广东药学院课件 一、结构类型 木脂素（lignans）： 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中?碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素。 新木脂素；苯丙素低聚体；杂木脂素；降木脂素 组成木脂素的单位有四种： 1.肉桂醇（cinnamyl alcohol） 2.桂皮酸（cinnamic acid） 3.丙烯基酚（propenyl benzene） 4.烯丙基酚（allyl benzene） 木脂素的命名大多采用俗名 常见类型如下： （一）木脂素类 1. 二苄基丁烷类（dibenzylbutanes） 2. 二苄基丁内酯类（dibenzyltyrolactones） 3. 芳基萘类（arylnaphthalenes） 有芳基萘、芳基二氢萘、芳基四氢萘 4. 四氢呋喃类（tetrahydrofurans） 5. 骈双四氢呋喃类（furofurans） 6. 联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes） （二）新木脂素（neolignan） 1.尤普麦特苯骈呋喃型（C-8－C-3′/C-7－O-4′型） 尤普麦特烯 1 7 8 9 3′ 4′ 1′ 7′ 8′ 9′ 2. 伯彻林苯骈呋喃型（C-8－C-1′/ C-7－O-2′型） 伯彻林 1 3 4 7 8 9 1′ 7′ 8′ 9′ 2′ 3.双环辛烷型（C-8－C-3′/C-7－C-5′型） 1 3 4 5 7 7′ 8′ 9′ 1′ 2′ 3′ 4′ 6′ 8 9 异奥克布烯酮 5′ 1 7 9′ 8 9 8′ 7′ 1′ 呋胡椒脂酮 4.风藤酮型（C-8－C-1′/C-7－C-9′型） 5.联苯型：厚朴酚型：芳香碳直接相连 厚朴酚 1 3 4 7 8 9 1′ 2′ 7′ 8′ 9′ 7′ 1 3 4 7 8 1′ 8′ 9′ 3′ 4′ 蒙蒿素 （三）降木脂素（norlignans）： 失去一个或两个烃基碳 （四）杂类木脂素 * * * * 植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的： 至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，如异阿魏酸(isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic ac