红外光谱-10-15.ppt

* ① 4000～3200 cm-1 无峰，肯定不是醇类、伯胺、仲胺、酰胺、酚类化合物。 ② 3310～3300 cm-1 无峰，肯定无炔类化合物。 ③ 3100～3000 cm-1 无峰，肯定没有芳环或烯烃。 ④ 3000～2700 cm-1 无峰，肯定没有甲基、亚甲基和次甲基。 ⑤ 2400～2100 cm-1 无峰，肯定没有炔类、氰酸盐和累积双键化合物等。 第一步：把整个光谱区分成9个区域，即： * ⑥ 1900～1650 cm-1无峰，肯定没有酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐等。 ⑦ 1675～1500 cm-1 无峰，肯定没有苯环、烯烃。 ⑧ 1475～1000 cm－1 有峰，为： 若 1380cm-1 无峰，肯定没有甲基。 ⑨ 1000 ～ 650 cm-1 有峰，为： γ=C-H、 γC-H。 第二步：结合相关峰，初步推测化合物的结构。 第三步：与Sadtler 红外标准谱图对照（SDBS）。 * 实例 3095 1762 1649 1372 1217 1138 977 877 1、推测C4H6O2的结构 * 2、推测C8H8的结构（无色或淡黄色有机液体，具有刺激性臭味，沸点：145.5℃） 3082 3060 3027 1630 1601 1496 1449 1576 992 909 777 698 * 3、试判断是下述化合物中的哪一个? * 4、推测C7H9N的结构 3520 3430 3030 2925 1622 1588 1494 1471 1442 1303 1268 748 * 2800-3000 * 波数cm-1 归属 结构信息 3030 芳环碳氢伸缩振动ν（Ar-H） AR-H 2800-3000 甲基伸缩振动νas（CH3） CH3 1718 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮C=O 1680 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮Ar-C=O 1600；1580 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C） 芳环 1360 甲基对称变形振动δs（CH3） O=C-CH3 750 芳环碳氢变形伸缩振动? （=C-H） 芳环单取代特征 700 环变形振动δs（环） * 推测C8H8O2的结构 * 不饱和度 U=8+1+1/2（0-8）=5 可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。 谱峰归属 （1） 3068 cm-1 3044 cm-1 苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合物 （2） 2943 cm-1 饱和碳氢C-H伸缩振动。 （3） 1765 cm-1 C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯（=C-O-COR，～1760 cm-1）。 （4） 1594 cm-1 1493 cm-1 芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有共轭基团与苯环直接相连。 （5） 1371 cm-1 CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基相连 （6） 1194 cm-1 C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。 （7） 1027 cm-1 C-O-C对称伸缩振动。 （8） 750 cm-1 692 cm-1 苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和环骨架变形振动，苯环单取代的特征。 推测结构 结构验证 其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 * 推测C4H8O的结构 1450 * 解： 1）不饱和度 Ω=1-8/2+4=1 2）峰归属 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3336 羟基伸缩振动， ν（O-H） OH 3078 不饱和碳氢(=C-H)伸缩振动， ν（=C-H） =C-H 2919, 2866 不饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) C-H 1622 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C 1450 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合 CH2,CH3 1036 C-O伸缩振动峰, ν（C-O） C-O 896 不饱和碳氢变形振动δ（=C-H） C=CH2 * 3）官能团 C=CH2 OH CH2 CH3 4）确定结构 1450 * 推测C4H8O的结构 * 解： 1）不饱和度 Ω=1-8/2+4=1 2）峰归属 波数cm-1 归属 结构信息 2981,2940 2883 饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) CH2,CH3 1716 C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） C=O 1365 甲基对称变形振动峰δ （CH3） O=C-CH3 1170 C-C伸缩振动峰, ν（C-C） ? * 3）官能团 4）确定结构 * 推测C8H7N的结构（熔点29.5℃） 3068 2926 2229 1609 1509 1178 817 646 * 解： 1）不饱和度 Ω=