二轮 有机合成及推断.docVIP

专题（ ）有机合成及推断（1） 【学习目标】 1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计； 2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应 ①、 和 _____属于取代反应。 （2）化合物的结构简式是：B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH3CH=CH2 　　　　 → → → № → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 【课堂练习】 1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ 　） 　　A．降解塑料是一种纯净物 B．其分子量为72 　　C．经缩聚反应生成 D．其单体是 2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ 　） 　　A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5） 　　C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ 　） A．　 B． C．　 D． 4．1 mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（　）A． B． 　　 C． D． 5．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3? (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：+║→） 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 7．（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应： （2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。 （3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。 据上述信息，回答下列问题： （1）写出A生成B和C的反应式： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F结构简式是： （4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应 （5）F不可以发生