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第一章第二節有机化合物的结构特点
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
【知识目标】有机物的成键特点,同分异构现象。
【知识要点】
〖新课〗
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子可形成4个共价键,常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键,其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转。
3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链
4、碳原子可以形成碳环,碳链与碳环也可以相互结合
5、同分异构现象为有机物中的普遍现象
不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系(阅读课本P7-9)
碳原子的
成键方式 =C= -C≡ 或 分子空
间构型 四面体型 平面型 直线型 直线型 平面型 实例 CH4 CH2=CH2 CH2=C=O CH≡CH 结构特征 键长、键能、键角
(109°28′)都相等 六个原子共平面 三个原子共直线 四个原子共直线 四个原子共直线
12个原子共平面 〖例题1〗下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子的结构叙述正确的是 ( BC )
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
〖讲评〗依据:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
三、有机物结构的表示方法
1、结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2、结构简式——结构式的缩减形式。
书写规则:
⑴结构式中表示单键的“-”可以省略, 例如乙烷的结构简式为:CH3CH3。
⑵“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为-CHO和-COOH。
⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
; CH2=C-CH2OH ; C4H8O 。
四、同系物
1、定义:结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变,化学性质相似。
2、判定依据: ①必符合同一通式;②必为同类物质;③组成元素相同;④结构相似;⑤分子式不同(彼此有若干个CH2)。
五、有机化合物的同分异构现象
1、定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
2、特点:
⑴三个相同:分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同;⑵两个不同:结构不同、性质不同。
3、类型
⑴碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象,如正丁烷( )和异丁烷( )。
〖例题3〗观察C5H12的球棍模型,完成下表:
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C5H12的
球棍模型 结构式 C-C-C-C-C
相同点 分子式相同 C5H12 不同点 结构不同 沸点 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ ⑵位置异构:由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象, 如丁烯和2-丁烯。
⑶官能团异构:分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体,叫官能团异构,也叫类别异构。
常见的类别异构现象:
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与△ CnH2n-2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH2CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 、、 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 4、判定依据:
①抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子的数目)
②看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物
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