13.羧酸衍生物.docVIP

第十三章 羧酸衍生物 ? 1.说明下列名词： ?酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 解： 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酯类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酯通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。 非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有结构单元的 即聚醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为： ?? 2．试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由1-氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 解： 用简单的反应来区别下列各组化合物： 解：（1）后者遇水冒白烟 （2）加氢氧化钠并加热有氨气放出的为后者 （3）加碳酸氢钠有二氧化碳放出的为后者 （4）室温加氢氧化钠放出氨气的为前者 （5）加适量热水，能溶解的为前者 ? ? ? ? 15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。 解：已知m/e=480，故A的分子量为480。 A可用NaOH进行皂化，即A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。 B氧化得羧酸分子量应为242，故B的分子量为228，所以B为C15H31OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为480-227+172=270，故，C的结构为C16H33COOH。 综上所述：A的结构为：n-C16H33COOC15H31-n，B的结构为n-C15H31OH。