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【过关题组】 1.(2014·漳州高二检测)下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 ( ) 【解题指南】解答本题时要注意以下两点: (1)苯酚中由于苯环和羟基的相互影响,使得苯环上的氢原子容易被取代;羟基氢原子能发生电离,使得苯酚显酸性。 (2)甲苯中由于苯环和甲基的相互影响,也使得苯环上氢原子易被取代、甲基能被氧化等。 【解析】选A。无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,A项不能说明苯环使羟基活泼;苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确;醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性,是由于苯环的影响,C项正确;苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上的一个氢原子,而甲苯中硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环上的氢原子活泼,D项正确。 2.(2014·包头高二检测)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要Fe作催化剂 【解析】选B。甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是由碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D项能说明,B项不能说明。 【互动探究】 (1)题1中A项反应的剧烈程度与钠和水的反应相比哪个更剧烈,为什么? 提示:A项更剧烈。因为苯酚中的酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 (2)题1中对于B选项来说,有时加入浓溴水时却没有出现白色沉淀,试分析其原因。 提示:加入的浓溴水的量少,产生的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中,所以看不到白色沉淀。 【变式训练】1.白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是( ) A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 mol D.6 mol,7 mol 【解析】选D。1 mol白藜芦醇与H2加成需要7 mol H2(2个苯环和1个 ),而与Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应,在苯环上发生取代反应(溴取代酚羟基邻、对位上的氢),共需5 mol Br2,还要1 mol Br2与 发生加成反应。 2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环,使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( ) A.全部 B.①和③ C.②和③ D.只有② 【解析】选D。苯与溴反应条件苛刻,必须为纯液溴并使用催化剂,才能在苯环上引入一个溴原子;而苯酚不需其他条件即反应,且引入三个溴原子。 二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较 羟基与苯环 直接相连 羟基与苯环上的 侧链烃基相连 羟基与链 烃基相连 结构 特点 羟基(—OH) 官能团 CH3CH2OH 实例 酚 芳香醇 脂肪醇 类别 芳香醇 ①弱酸性(与Na、NaOH、 Na2CO3反应);②取代反应;③显色反应;④氧化反应 ①与钠反应;②分子间脱水;③分子内脱水;④与HX取代成卤代烃;⑤和酸酯化(取代);⑥催化氧化成醛或酮 主要化 学性质 ①与浓溴水反应生成白色沉淀;②与Fe3+反应显紫色;③被氧气氧化成粉红色物质 特性 酚 脂肪醇 类别 【微思考】 (1) 和 是同系物吗? 提示:不是。 属于酚, 属于醇,二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构(官能团的种类)不同,因此,二者不属于同系物。 (2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢? 提示:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,故苯酚应密封存放。 【过关题组】 1.(2014·天津高二检测)下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 C. 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应 【解题探究】 (1)什么是同系物,同系物在结构上有什么特点? 提示:分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的有机化合物之间互称为同系物。互为同系物的有机物一定具有相同的分子通式
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