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2）、加成反应 只作了解 * * 第六章 芳香烃 (4学时） 一、? 芳香化合物的结构 苯：C6H6(高不饱和度)，正六边平面型结构，C-C键长均等(1.4?)，键角120o。 萘、蒽、菲等：键长略不同 二、芳香族 化合物的命名 1、苯的衍生物 1、多环、稠环芳香烃的命名 三、物理性质 1、熔、沸点：与取代基的结构及取代基的相对位置有关。 2、溶解性：芳烃类分子不溶于水，与有机溶剂相溶性很好。 3、毒性：有毒，特别是稠环芳烃，强致癌物。 四、苯及其衍生物的化学性质： 1、加成反应（一般不容易发生） 2、? a-氢的卤代反应：类似于烯烃 3、氧化反应 不易被氧化 4、Birch还原反应 类似于炔的还原，单电子转移 5、苯环上亲电取代反应 硝化、磺化、卤化、付氏烷基化和酰基化 1）硝化反应 可能的反应机制 ： 烷基苯的硝化反应如下： 2）、取代基定位及活化、钝化作用 硝基苯硝化 甲苯硝化 ： 氯苯硝化 3）、磺化反应：可逆 ???? 可能的反应机制 甲苯的磺化： 苯磺酸的磺化 4）卤化反应 5）、 Friedel-Crafts烷基化反应 反应特点：烷基重排，多烷基化，反应可逆，低活性芳香烃不反应 用醇、烯烃进行付氏烷基化反应：Leiws酸或质子酸催化 (AlCl3, BF3, HF, H2SO4, H3PO4) 6）Friedel-Crafts酰基化反应 反应机理： 反应特点：“催化剂”用量不同，单取代，反应不可逆，低活性芳香烃不反应 7）、Friedel-Crafts反应特例 a)、氯甲基化反应 (活泼芳香烃) b)、甲酰化(Gatterman-Koch)反应 合成应用之例 8）、芳环上多取代基的定位效应 ?????? 两个基团作用一致，定位作用加强，但间位之间一般不反应 两个基团作用不一致，活化基团（邻对位定位基）作用超过间位定位基，强活化基团作用大于弱活化基团。 五、稠环芳烃的化学反应 1、萘的反应 1）、亲电取代反应：活性高于苯环，容易在a位反应 定位效应： 活化基团?同环反应（1,4-），钝化基团?异环反应（5,8-） *