3羧基化合物及其衍生物.ppt.pptVIP

羧基化合物及其衍生物 一元羧酸通式 :R-COOH 取代羧酸：卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸 羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺 一、羧基化合物的分类和命名 （一）羧酸的分类 根据羧基的数目：一元酸、二元酸、多元酸 根据R的性质：芳香酸 饱和酸 脂肪酸 不饱和酸 （二）取代酸的分类 卤代酸： 羟基酸：醇酸、酚酸 羰基酸：醛酸、酮酸 氨基酸： （三） 命名 b) IUPAC命名法 选取含羧基的最长碳链——主链 从靠近羧基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 二、羧酸的物理性质 分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚体存在? 三、羧酸的化学性质 1. 酸性 酸性大小： 大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH 溶于Na2CO3 不溶 一般地，羧酸分子中烃基上带有吸电子基团，酸性增强；带斥电子基团，酸性减弱。 2.羧基中羟基被取代的反应—羧酸衍生物的形成 3）酯的生成 4）生成酰胺的反应 4. 脱羧反应 从羧酸(包括取代酸)或其盐脱去羧基(失去二氧化碳)的反应,称为脱羧反应。 1）一般羧酸难于脱羧。 但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。 如：无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷，是实验室制取甲烷的方法。 取代酸 二、醇酸的物理性质 三、醇酸的化学性质1、酸性 * Organic Chem * University of Science and Technology of China a) 俗名 1） b.p很高（比M相近的醇高） 例： M甲酸 = M乙醇， b.p 100.7℃ 78.5℃ 2） 与水形成H-键=易溶于水 C1—C4 的酸与水混溶，R增大，水溶性↓ 酸根负电荷平均分布在两个O原子上——稳定 1）酰卤的生成 2）生成酸酐的反应 多元羧酸分子内可发生脱水,形成酸酐 使反应进行到底： 反应慢，H 催化 + 可逆，难进行完全 ①反应物之一过量 ②除去产物之一（常是H O）使平衡向左移动 2 3. α-H的取代反应 羧酸的α-H不如醛酮的活泼， 需红磷（光、碘、硫等）催化： 2）α-C上有强吸电子基的羧酸易发生脱羧反应 （如卤代酸、酚酸、酮酸以及二元酸） 羟基酸：醇酸、酚酸 羰基酸：醛酸、酮酸 一、醇酸的分类和命名 分类 ：α、β、γ… …羟基酸 命名 ： 2-羟基丙酸 乳酸 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 苹果酸 2-羟基丁二酸 2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 柠檬酸 1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 异柠檬酸 羟基和羧基都是亲水基，醇酸在水中的溶解度一般都很大。 酸性： 2 、α-羟基酸的氧化 α-羟基酸中的羟基比醇中羟基易氧化。Tollen试剂与醇不反应，但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。 能发生银镜反应 3、α-羟基酸的分解反应 4、脱水反应 α-羟基酸 γ-羟基酸 γ-内酯 β-羟基酸 δ-羟基酸 δ-内酯 四、 酚酸的化学性质 酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与FeCl3显色；羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。 五、羰基酸 丙醛酸（甲酰乙酸） 丙酮酸 3-丁酮酸（乙酰乙酸） 1、分类、命名、性质  系统命名是选择含羰基和羧基的最长碳链作主链，叫作某醛酸或某酮酸。酮酸需注明羰基的位置。亦可用酰基取代酸来命名，醛基以“甲酰基”表示。 分子中同时含有羰基和羧基的化合物称为羰基酸。 羰基酸分为醛酸和酮酸。酮酸根据羰基和羧基的相对位置分为α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸等。 2、化学性质 脱羧反应 丙酮酸 脱羧 脱羰 羰基氧的取代反应 羰基酸→氨基酸 氧化还原反应 草酰乙酸 苹果酸 羧酸衍生物 1. 羧酸衍生物的命名 a) 酰氯和酰胺——根据酰基来命名 b) 酸酐和酯——根据水解后生成的酸（和醇）来命名 丙烯酰氯 苯甲酰胺 乙酐 乙丙酐 顺丁烯二酸酐 甲基丙烯酸甲酯 （单酐） （混酐） （马来酸酐） 2. 物理性质 a) 不少