第二节烯烃的命名.ppt

六 烯烃与卡宾的反应 1 定义：电中性的含二价碳的化合物称为卡宾。 H2C : ROOCCH : PhCH : BrCH : ClCH : Cl2C : Br2C : 母体卡宾 不活泼的卡宾 能量逐渐降低 卡宾是一种能瞬间存在但不能分离得到的活性中间体。 2 卡宾的制备 （1）?-消除 HCCl3 Cl2C : + HCl t-BuOKor KOH, t-BuOK 反 应 机 理 HCCl3 t-BuOK t-BuOH Cl2C- : Cl 低酸性溶剂 Cl2C : + Cl- Cl2C : + Cl- + CO2 - （2）某类双键化合物的裂分 h? h? H2C : +CO H2C : + N2 3 卡宾的反应 反应物反应物 单线态卡宾三线态卡宾sp2sp 以单线态参与反应 衰变 以三线态参与反应 （1）对双键的加成反应 + CHBr3 CH33COH CH33COK *1 *2 CH2CH-CHCH2 + :CH2 :CH2 *3 CH2CCH2 + :CH2 :CH2主要用于对CC的加成，制备环丙烷的衍生物，但对CO、CN、碳碳叁键的加成也有报道。 *4 +2 :CH2 *5 *6 + :CH2 + :CHCOOC2H5 Cu（2）对C-H键的插入反应 最活泼的卡宾：CH2易发生插入反应 单线态卡宾的反应过程为 三线态卡宾的反应过