第八章醚.pptVIP

8.1 结构、命名和物理性质 (Structure, Nomenclature of Ethers) 一、醚的结构特征 2. 醚的物理性质 多数醚不溶于水。四氢呋喃和1,4-二氧六环因氧原子裸露在外面，可以和水形成氢键，而能与水混溶。 8.2 醚的反应 Reactions of Ethers 环氧乙烷常见的开环反应 1. 不对称环氧化合物在酸性条件下的开环反应 2. 不对称环氧化合物的碱性条件下开环反应 + LiAlH4 4 (CH3)2CHOH + LiAlO2 3. 环氧化合物与氢化锂铝的反应 8.3 醚的制备  Preparations of Ethers 一、威廉森(Williamson)合成法 1. 脂肪醚的合成 RO-Na+ + R—X ROR + NaX 为伯卤代烷 2. 芳香醚的合成 Williamson合成法应用——制备混合醚 例1：以叔丁醇和甲醇为原料合成 例2：以4C以下原料合成 例3：从4C或4C以下原料合成 3. 环氧化合物的合成 HOCH2CH2CH2CH2Cl RONa 分子内SN2 -Cl- + HOCl NaOH 分子内SN2 NaOH E2 注意： 二、醇脱水 两分子醇在硫酸催化下脱水制备单醚。 THF 原则上讲，醇在浓H2SO4作用下只可以制得对称的醚。 实际合成中： 1o ROH制醚产率好； 2o ROH