19糖类化合物探讨.ppt

* 第十九章 糖类化合物糖类化合物的定义： 多羟基的醛或酮，或水解后能生成这类醛酮的化合物 Cn(H2O)m 碳水化合物 葡萄糖的分子式为C6H12O6、蔗糖为C12H22O11 鼠李糖C5H12O5 甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、 乳酸（C3H6O3） 分类： 多糖 polysaccharides—— 能水解为10个以上单糖的碳水化合物 单糖 monosaccharides—— 不能再水解的多羟基醛或酮 低聚糖(或寡糖) oligosaccharides—— 能水解为2~10个单糖的碳水化合物 第一节 单 糖 一、单糖的分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 醛糖 酮糖 二、单糖的立体构型 1. 单糖构型的表示方法 费歇尔式 葡萄糖 2. 相对构型(D系列和L系列) CH2OH CHO H OH D-（+）-甘油醛 CH2OH CHO HO H L-（-）-甘油醛 D-（+）-甘油醛 D-（+）-苏阿糖 D-（-）-赤藓糖 编号最大的手性碳上OH在右边的为D型，在左边的为L型 D-（+）-葡萄糖 D-(-)-核糖 3. 单糖的差向异构 D-葡萄糖 D-甘露糖 差向异构体 C2 D-果糖 D-阿洛酮糖 C3差向异构体 三、单糖的化学性质 1．成脎反应 D-葡萄糖脎 2. 单糖的互变异构 烯 二 醇 D-果糖 D-甘露糖 D-葡萄糖 3．氧化反应 （1）Tollens试剂、 Fehling试剂氧化（碱性氧化） 费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠） 杜伦试剂（硝酸银的氨水溶液） （2）溴水氧化（酸性氧化） 区别酮糖和醛糖 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖 （3）硝酸氧化 D-葡萄糖二酸 D-核糖二酸 （4）高碘酸氧化 + 5HIO4 5 HCOOH + HCHO + 5HIO4 3 HCOOH + 2HCHO + CO2 4. 还原反应 D-葡萄糖醇 D-赤藓糖醇 糖醇在食物中有少量存在，但在人体新陈代谢过程中具 有不同于蔗糖的特殊功能，因此糖醇又被称之为功能糖 醇,糖醇与蔗糖相类似，但通常热值较蔗糖低，不致龋齿， 所以适合糖尿病患者及肥胖人群食用，在许多领域可替 代蔗糖。 山梨糖醇在梨、桃、苹果中广泛分布，其甜度与葡萄糖 相当，是常用的食品添加剂。它含的热量与蔗糖相同 （16.7KJ/g）,食用后在血液内不转化为葡萄糖，也不受 胰岛素影响。因此在食品中常用来代替蔗糖。 木糖醇在食品工业中被广泛用于糖果、饮料、口香糖、 乳制品和烘焙食品等。因为它的热量低，甜度与蔗糖相 似，且不需要胰岛素参与便可在人体肠道中消化吸收， 所以它可以作为甜味剂添加到功能保健食品当中作为肥 胖人群和糖尿病人群的疗效食品。 5. 递升和递降 四、单糖的氧环式结构 (1)单糖只能与一分子的醇形成反应 (2)葡萄糖不与品红试剂反应 (3)单糖具有变旋现象一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这 种现象称为变旋现象。 (?) -D-(+)-葡萄糖的水溶液 (?) -D-(+)-葡萄 糖的水溶液 [?]D = + 112o 放置 [?]D = + 19o 放置 所得溶液 [?]D = +52o D-（-）-葡萄糖 D-（-）-吡喃葡萄糖 D-（-）-果糖 D-（-）-吡喃果糖 D-（-）-呋喃果糖 HO H (?) -D-(+)-葡萄糖 (?) -D-(+)-葡萄糖 [?]D = + 112o [?]D = + 19o D-(+)-葡萄糖 平衡溶液[?]D = +52o ~37% ~0.1% ~63% 环状结构的哈武斯（Haworth）透视式 向右倒下 绕成环 旋转 α构型 β构型 (?) -D-葡萄糖 *