天然药物化学-第一章.ppt

天然药物化学 Medicinal Chemistry of Natural Products 第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱 第十章 海洋天然产物 第十一章 天然药物的研究开发 天然药物化学 （第五版） 第一章 总论 （Generation） 基本要求 掌握 常用的提取、分离方法。有效成分、有效部位；一次代谢、二次代谢的概念；主要的生物合成途径。 熟悉 天然药物化学的研究范围;课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。 了解 ORD谱的应用范围 本章内容 第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法 第一节 绪论 一．天然药物化学的概念：天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分及其应用的一门学科。 第一节 绪论结构特点；理化性质；提取分离方法；结构鉴定；生合成途径；第一节 绪论 二. 相关学科 1. 药物化学（Medicinal Chemistry）：合成药物、构效关系、结构确认 2. 植物化学（Phytochemistry） 3. 中药化学（Chemistry of TCM） 三.天然药物植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源的药物。 第一节 绪论 四 基本概念 1. 有效成分（Active Constituents）: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位（Active Extracts） ：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 3.有效部位群 第一节 绪论 五. 学习天然药化的目的和意义：1. 探索中药防病治病的机理；2. 改进剂型、提高疗效；3. 提高中药及制剂的质量；4. 提供中药炮制现代科学依据；5. 开辟药源、为新药开发提供先导化合物。 六. 天然药物化学研究方法 1. 文献整理和研究对象调研 a．原植物：科，属，种，学名，来源，产地 b．文献：近源植物具有相似的成分。 2. 成分分离 系统分离法，活性跟踪法，目标化合物分离法 3. 成分鉴定理化性质，色谱方法，波谱方法 4. 结构改造发现和创制新药 本章内容 第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法 一 基本概念 二 天然化合物的主要生物合成途径 本章内容 第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法 天然药物化学各类成分简介 本章内容 第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法 提取分离方法 相似相溶 分子极性 溶剂极性 规律 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。 1．官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有-OH、-CHO、-COOH、-NH2。（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(-CnH2n+1、-CH=CH2、-C6H5等)、卤原子（-X）、硝基（-NO2）等。 2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；例如，溶解性：CH3OHC2H5OHC3H7OH……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH。 （3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。 通过实例解释 常见的微溶于水的物质有：苯酚 C6H5-OH、苯胺 C6H5-NH2、苯甲酸 ? C6H5-COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2-OH（上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中-CH3和-CH2CH3为憎水基团，-COO-为亲水基团）。 通过实例解释 卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烃基R-、卤原子-X和硝基-NO2均为憎水基团，故均难溶于水。 对化合物来讲 亲水性化合物，极性基团多（—OH，—COOH）