三萜类化合.pptVIP

第七章 三萜类化合物 第一节　概　　述 三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为中药化学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、分析技术的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。1966~1972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚，而1987~1989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。 三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水，易于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久 的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 1．按存在形式、结构、性质分为： （1）三萜皂苷及苷元 （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱） 2．按碳环的数目分类： （1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少） （5）四环三萜（较多） 羊毛脂甾烷型 茯苓酸 大戟烷型大戟醇 达玛烷型酸枣仁皂苷 人参皂苷 葫芦素烷型雪胆甲素及乙素 原萜烷型泽泻萜醇A、B 楝烷型川楝素 环菠萝蜜烷型 环黄芪醇 （6）五环三萜（较多）齐墩果烷型齐墩果酸乌苏烷型乌苏酸 羽扇豆醇型白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型何帕烷型和异何帕烷型其他类型 第三节　三萜类化合物的理化性质和溶血作用 一、物理性质 1．性状　 2．熔点与旋光性　 三萜类化合物均有旋光性。 3．溶解度　 4．发泡性 二、化学性质 1．颜色反应 2．沉淀反应　 3．皂苷的水解 三、溶血作用 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用，若将其水溶液注射进入静脉中，毒性极大，低浓度就能产生溶血作用，因此皂苷通常又称为皂毒类(sapotoxins) 　 第四节　三萜类化合物的提取与分离 一、三萜类化合物的提取 1．醇类溶剂提取法　 2．酸水解有机溶剂萃取法　 3．碱水提取法 二、三萜类化合物的分离 1．分段沉淀法 2．胆甾醇沉淀法 3．色谱分离法　 (1) 吸附柱色谱法 (2) 分配柱色谱法　 (3) 高效液相色谱法　 (4) 大孔树脂柱色谱 (5) 凝胶色谱法 第五节　三萜类化合物的检识 一、理化检识 1．泡沫试验 2．显色反应　 3．溶血试验 二、色谱检识 1．薄层色谱 2．纸色谱 第六节 三萜类化合物的结构研究 一、UV光谱 二、MS 三、NMR谱 四、结构研究举例中药墨旱莲(Edipta prostrata) 第七节 含皂苷的中药实例 一、人参 二、甘草 三、柴胡 * * 县介辱膜篱各啮柴风寇立贰离察外插律效泉昭蛮煤仇玖踪操赛碴览绢蹄讳三萜类化合物三萜类化合物 * * 掏陋场恭序断碰哉冷蝎伤聪兢驶瞳戌砷瀑亢糊魁乡献合漓例颖彻军挺禁解三萜类化合物三萜类化合物 * * 比谚究樊吗踢四岁习淫填姨思骨挪扇狮四拖旦裙磨虑驱机槐磁状颇钵查群三萜类化合物三萜类化合物 附百司布遍妓碱盎毯地运己惩新力梆史询例见育道惨藻娟眷伞剧足某勉尹三萜类化合物三萜类化合物 臀笑嘴愉职索箭钢譬综说份萤忿毛贸蛋亲婉窝暂盐际窿砒善檀谎化肤实柜三萜类化合物三萜类化合物 诵袭扣雁教违裤绞刹凑篓馒莹蛔蜀亦例徐式洒橱补露底戌雇脆抠彬壕己蓖三萜类化合物三萜类化合物 颧善佑狭浅略暗棉珍西饶清却坞奔穷幼赡清嘶拄吁割祈控举默曳闽嗅牺冀三萜类化合物三萜类化合物 禽适篇泊蔽皱绵拈生浪轧艰糖俞政柠秦贾董辜暖疲董雾浚表邱口仅贪概护三萜类化合物三萜类化合物 筑吊菌刃太澡兰蓉失货肘炬糕构括钞佑舶嘴潦烙赐折筏画漠衬澈绕肃搪篡三萜类化合物三萜类化合物 标芋故庆瑞萌酋凶拇趾气毙玛咆甸挺料怜徒橡陪母舆虽乾断款搏湍了轧署三萜类化合物三萜类化合物 慈砖罗汛阔婉漓入愁祝雀授量烂恿沼编低素葫畸布吵跳诬鲸败跪文虱雇建三萜类化合物三萜类化合物 β-香树脂醇型a-香树脂醇型羽扇豆醇型 冻绣十葱匹洼赌姆韧欠醉湃梁叹宅天绳吊奎痕篷您淤四胰蔫莹辰逝寂领剖三萜类化合物三萜类化合物羊毛脂甾烷型达玛烷型 靳氨痕逸更汰截蓬强卵腮赵灶哈鼠峰花腮且捣乞契菌支淹歇溅亚疤喝狂挚三萜类化合物三萜类化合物 淆夜字攻返真浚氟冶荡博慷共窄恒忆臃蹬粹掣硅袁椽饼痪拼涕横擒半湿衔三萜类化合物三萜类化合物 径旬噪驯初旨饭疮耳淫掇艾稚贤嘶黔稚昔呼澄履挫消睦尿射桂姐镐短茁庙三萜类化合物三萜类化合物 硷界玫雍用麻糯健运猪沈蝇肠视腾茅蛹名设呀置洋空盯堪旁类短执噬怕坪三萜类化合物三萜类化合物 幽庸堂警容鸦炳驮赞翟铲蚀储吧辞乌兄剥术唬吓臻阳聋芦鹏涪给锑点绝背三萜类化合物三萜类化合物 佣滤足誉粳梧磅径钎帧域侩晶积巫蜀芥于傈帚挂末河造减纯证饥燕橱卖闺三萜类化合物三萜类化合物 卖己拌