3 有机结构理论(土木13).ppt

不同杂化碳形成的C—C键、C—H键的键参数 卤代烃 RCH= CH2 2、芳香烃 苯、酚 卤原子吸电子作用，使卤原子带有部份负电荷 与卤原子相连的碳带有部份正电荷 碳卤键具有较大极性，易断 卤素的存在而具有较活泼的化学性质，反应大多发生在C—X键上 3、取代烃 CH3-OH 醇、醚 CH3-O-CH3 氧化反应 取代反应 脱水反应 酸性(被金属取代) 形成氢键形成??盐 酯化反应 δ+ δ- δ+ δ+ δ- ?=2.3 ~ 2.8D 醛、酮 电负性 OC，π电子云易于极化，使电子云偏向氧一边 羰基是一个极性基团，具有很大的活泼性 δ+ δ- 亲核试剂进攻 (Nu-) 亲电试剂进攻 a-氢的反应 氧化还原 乙酸： 羧酸及其衍生物 P - π共轭 ? ? : 亲核试剂进攻的反应 呈酸性 羟基被取代 脱羧反应 α-H反应 酰卤 酰基 酸酐 乙酰氯 乙酸酐 羧酸酯 烷氧基 乙酸乙酯 酰胺 乙酰胺 1、诱导效应 ( Inductive effect ) ——因某一原子或原子团的电负性不同而引起整个分子 中成键电子云沿着原子键向某一方向偏移的效应。 诱导效应、共轭效应、场效应 三、有机化学中的电子效应 例： δ- δ+ δδ+ δδδ+