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目 录
摘要…………………………………………………………………………………………1
ABSTRACT……………………………………………………………………………………1
1.引言 ………………………………………………………………………………………2
2.实验部分 ………………………………………………………………………………4
2.1仪器与试剂………………………………………………………………………………4
2.2 配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2-二联吡啶的合成……………………………5
2.2.1 二乙酰吡啶基吡啶季铵碘盐的制备…………………………………………………5
2.2.2查尔酮的制备…………………………………………………………………………5
2.2.3 配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基二联吡啶………5 2.2.4 配体化合物的红外谱图和核磁谱图…………………………………………………6
2.3 联吡啶参与催化芳基咪唑的合成………………………………………………2.3.1 反应方程式及合成方法………………………………………………………………………………………………………………………7
N-苯基-4-甲基咪唑的合成………………………………………………………8
N-4-乙酰基苯基咪唑的合成……………………………………………………8
N-4-甲基苯基咪唑的合成………………………………………………………9
N-4-苯基苯基咪唑的合成………………………………………………………9
N-4-甲氧基苯基咪唑的合成……………………………………………………11
N-4-硝基苯基咪唑的合成………………………………………………………12
3.结果与讨论 ……………………………………………………………………………14
4.致谢 …………………………………………………………………………………17
5.主要参考文献……………………………………………………………………………18
6.附录 …………………………………………………………………………………21
N-芳基咪唑化合物合成研究
班级:制药工程0601
姓名:吴立浩
指导老师:王存德 教授
摘 要
以芳卤(溴苯、对溴甲苯、对溴硝基苯等)和咪唑为原料,DMF 为溶剂,Cs2CO3 为碱,CuI 作为催化剂,联吡啶为配体,在氮气保护下120 oC 反应, 以较高产率合成了一系列的 N-芳基咪唑化合物。目标化合物的产率在 50 – 97 % 之间,溴苯及咪唑上的取代基对目标产物的率有着重要的影响。
咪唑tudy on synthesis of N-arylimidazole compounds
ABSTRACT
A series compounds of N-arylimidazole were effectively synthesised with arylhalide (bromobenzene,romotoluene,p-bromonitrobenzene and so on )and imidazole by using Cs2CO3 as a base,CuI as a catalyst, bipyridine as a ligand in DMF solvents in good yields at 1200C under N2. The yield of target compounds is between 50 and 97 %,The substituent of bromobenzene and imidazole has an important effecting to the yields of the target product.
Key words: bromobenzene;N-arylimidazole;imidazole;ipyridine
一、引 言
咪唑类化合物是一类倍受化学家们关注的物质,由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位性能,因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉[1]。又因为咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物,其具有一个闭合的大π键,其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子,因此它具有芳香性,既显弱酸性,又能显弱碱性。这就决定了咪唑发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性[2];也决定了咪唑类化合物具有诸如:配位络合性,电子、质子的传递性等优良性能;更决定了这类化合物具有广泛的应用价值。它不仅是生物体内组氨酸的组分,也是核糖核酸(DNA)和脱氧核糖核酸中嘌呤的组分,咪唑结构也含在肌
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