10.羧 酸及以后课件.pptVIP

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① 按烃基不同: 第二节 羧酸的化学性质 影响羧酸酸性的因素 A. 脂肪酸 ① α-H被-R取代得越多,羧酸的酸性越弱。 ② 若α-H被吸电子基(如-Cl)取代后,羧酸的酸性增强。例如: ③ 吸电子基距-COOH越远,对RCOOH的酸性影响越小。 B. 芳香酸 ①酸性:C6H5COOH>CH3COOH 分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物。 三、胺的命名 1、简单胺的命名 偶氮化合物与重氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物都含有-N=N-官能团,该官能团的两端都与烃基相连的化合物,称为偶氮化合物;若该官能团的一端与烃基相连,而另一端与非碳原子的其它原子或原子团相连的化合物,称为重氮化合物。例如: ε-己内酰胺 邻苯二甲酸亚胺 N, N-二甲基甲酰胺(简称DMF) (三)酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。 乙(酸)酐 乙丙酐 邻苯二甲酸酐 顺丁烯二酸酐 马来酸酐 戊二酸酐 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。 (四)酯的命名 注意:乙酰乙酸乙酯 多元醇酯的命名 一般先写醇名后面接酸名,最后加酯。 乙二醇二乙酸酯 丙三醇三硝酸酯 (硝化甘油) 季戊四醇四硝酸酯 第十二章 含氮化合物 Ⅰ 硝基化合物 Ⅱ 胺 有机化学 第一节 硝基化合物 通常写为R-NO2 ,Ar-NO2 不能写成R-ONO。 由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物,即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物 硝基化合物 注意: 酯的分子中,与碳原子相连的是氧原子,而在硝基化合物或亚硝基化合物中,与碳原子相连的是氮原子。 一、硝基化合物的命名 2-硝基丙烷 硝基苯 间硝基甲苯 3-硝基甲苯 硝基三氯甲烷 1、硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同。 硝酸甲酯 亚硝酸乙酯 2、硝基和亚硝基化合物将硝基和亚硝基看作为取代基 硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性,常被用做炸药,如 三硝基甘油酯 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) (1)电子结构式: 或 硝基化合物的结构 (2)硝基的结构 R N + _ + _ + _ O O 两个氮氧键长均为0.121nm 第二节 胺 根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺,及季铵碱和季铵盐。 伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺) 季铵碱 季铵盐 一、胺的分类 注意:伯仲叔胺的区别与伯仲叔醇不同。 按照分子中所含氨基的数目,有一元、二元或多元胺。 注意:“氨”、“胺”、“铵”字的用法,在表示基时,如氨基、亚氨基,用“氨”;表示NH3的烃基衍生物时,用“胺”;而季铵类化合物则用“铵”。 -NH2(氨基)、-NH-(亚氨基) 氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2) 最外层电子sp3杂化,一对未共用电子对占据一个杂化轨道,三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。 二、胺的结构 按烃基命名,多烃基简单的写在前,相同烃基表示数目 2、芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字。 2-甲基-3-氨基丁烷 3、系统命名将氨基作为取代基,季铵类化合物的命名则与氢氧化铵或铵盐的命名相似。 氢氧化四甲铵 氯化三甲基乙基铵 * * * * * * 第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸, 有的药物就是羧酸或其衍生物。 布洛芬(抗炎镇痛药) 阿司匹林(解热镇痛药) 羧酸 : R-COOH I 羧 酸 第一节 羧酸的结构、分类和命名 分子中含有羧基(-COOH)的化合物称为羧酸。 可用R-COOH或Ar-COOH表示 2、羧基C上电子云密度增加,使羧基中羰基对亲核试剂的活性降低 一、羧酸的结构 1、羧酸分子中,羧基中氧原子上的孤对电子与碳氧双键共轭,增加了羧基负离子的稳定性H+离解,呈现酸性。 两个碳氧键等长,完全离域。 1.27? 1.36? 1.23? 醇中C-O单键键长为1.43? 羧酸和羧酸根的结构比较 两个碳氧键不等长,部分离域。 ② 按-COOH数目: 二、羧酸的分类 1、普通命名法 来源,俗名 2、系统命名法 (1)脂肪羧酸: 饱和、不饱和、脂环 二元、及多元酸 (2)芳香羧酸: 芳环作取代基

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