1、有机化合物的结构个性质课件.pptVIP

第一章 有机化合物的结构和性质 1806年贝采利乌斯（Berzelius）首先提出(有机化学)名词 ?有机化学奠基于18世纪中叶 ?生命力学说 ?1828年维勒在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成: ?19世纪下半叶,有机化学工业时代,20世纪初开始建立了以煤焦油（P120）为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. ?20世纪40年代石油化工时代，以石油和天然气为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业. 乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲苯、甲烷 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 ? 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. 丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象. 与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解. (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致. (4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间. 为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应). ? 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键.在有机化合物中，所有的碳都是4价！ (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 例2：苯的构造式 1.4.1 共价键的形成 描述共价键的两种理论： 价键理论：定域的观点，形象直观，常用于描述非共轭体系。（成键电子处于成键原子之间） 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。（分子轨道理论主要用来处理p电子或π电子 ） 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。 (1)键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值. 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能. ④键的极性和极化性 电负性——一个元素吸引电子的能力。 键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如： (4)键的极性和元素的电负性 分子的极性 键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如： 1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基。 有自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。 异裂 协同反应： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO