在温度较低的时候有负产物乙醚生成。.docVIP

徐 州 工 程 学 院 教 案 授课名称（含教材章节）： 第三章 烯烃 教学目的和要求： 1、熟悉烯烃的异构现象，掌握烯烃的命名方法 2、 掌握烯烃的结构和顺反异构现象 3、 掌握烯烃的物理性质、化学性质及反应历程 教学重点： 烯烃的化学反应、反应历程、马氏规则 教学难点： 烯烃的顺反异构 授课类型（请打√）：理论课□√ 实验课□ 习题课□ 其他□ 教 学 内 容 （ 要 点 ） 烯烃的分子结构——sp2杂化轨道 乙烯 构造式 CH2 = CH2 分子式C2H4 电子式： 看起来好像是有两个单键组成，但实际上和两个单键 不一样。 C-C 单键 C=C 双键 键能 345.6kJ/mol 610kJ/mol 键长 0.154nm 0.134nm 双键的键长比单键的键长短，键能不是单键的二倍。 乙烯的4个H、2个C在同一平面上，键角是120o 徐 州 工 程 学 院 教 案 纸 碳原子的SP2杂化轨道 2Pz垂直与三个SP2杂化轨道所在的平面。 SP2杂化轨道的形状： SP2杂化轨道比SP3轨道短一些，因为S成分占得多 2、δ键的形成 π键的形成： 两个碳原子没有参加杂化的P轨道和δ键所在的平面垂直，所以彼此相互平行，肩并肩重叠成π键。 π键—两个P轨道平行，键并肩重叠所形成的键叫π键。 头对头的重叠比肩并肩的重叠程度大，所以δ键比π键牢固。 乙烯的分子结构： 4、π键的特性：——和σ键的区别―― (1)、π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。碳碳π键的键能等于264.4kJ/mol。小于C-C单键的键能345.6kJ/mol. (2)、C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π键便被破坏。 (3)、π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。这是由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构： 由于烯烃会有双键，其异构现象较烷烃复杂，它包括碳干异构，双键位置不同引起的位置异构（position isomerism），以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。 构造异构 碳链异构 位置异构 立体异构（顺反异构） 碳链异构： CH3-CH2-CH2=CH3 1-丁烯 2-甲基丙烷 2、位置异构： CH2-CH2-CH=CH2 1- 丁烯 CH3-CH = CH-CH3 2-丁烯 3、顺反异构 顺反异构的产生： 有限制旋转的因素，才能有顺反异构的产生（双键不能旋转满足这个条件） 因为双键不能旋转， 这两种构型不同 双键两端的每个碳原子都连有不同的原子或原子团 无顺反异构 顺式---相同的基团在同一侧。 反式---相同的基团在异侧。 第三节 烯烃的命名 烯烃的系统命名法： 选主链：含双键的最长碳链为主链 编号：离双键最近的一端编号，注明双键位次，取代基的表示法与烷烃相同。 例如： 3,5-二甲基-3-庚烯 3,4-二甲基-2-己烯 烯基的命名： 烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团 CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH- 丙烯