有机化学第八章立体化学课件.pptVIP

（1）分子的对称面： 就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的一个平面。 8.2 含有一个手性碳原子的化合物的旋光异构 。 1951年通过X－射线衍射法测定了右旋酒石酸铷钾的真实构型，恰好与其相对构型相同。这样假定的甘油醛的相对构型就是绝对构型了，以甘油醛作为参比物确定的其它旋光性物质的相对构型就是绝对构型了。 2. R、S标记法 R、S标记法的规则 ① 按照次序规则，将手性碳原子上的四个原子或基团按先后次序排列，较优的原子或基团排在前面。 ② 将排在最后的原子或基团放在离眼 睛最远的位置，其余三个原子或基团放在 离眼睛最近的平面上。 ③按先后次序观察其余三个原子或基团的排列走向，若为顺时针排列，叫做R-构型；若为逆时针排列，叫做S-构型 。 在化合物Ⅲ或Ⅳ的分子中存在一个对称面，可以将分子分成互为实物和镜影关系的两部分，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，旋光性在分子内被完全抵消，因此不具有旋光性。 8.4 环状化合物的对映异构 8.3 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 一．含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构 （2S,3R） （2R,3S） （2S,3S） （2R,3R） Ⅰ 　 Ⅱ Ⅲ 　Ⅳ 化合物Ⅰ和Ⅱ是一对对映体，Ⅲ和Ⅳ也是一对对映体，两对对映体可组成两个外消旋体。化合物Ⅰ或Ⅱ与化合物Ⅲ或Ⅳ不是实物和镜影的关系。这种不为实物和镜影关系的异构体叫做非对映体。　 　　含n个不同手性碳原子的化合物有2n个旋光异构体，可组成2n-1个外消旋体。 二．含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 （2S,3S） （2R,3R） （2S,3R） 　 （2R,3S） Ⅰ 　 Ⅱ Ⅲ 　　　 Ⅳ 化合物Ⅰ和Ⅱ是一对对映体，可组成一个外消旋体。化合物Ⅲ和Ⅳ是同一构型的分子（将Ⅳ沿纸面旋转180° 就是Ⅳ。 两个手性碳连接的四个基团完全相同 含两个相同手性碳原子的化合物有三个旋光异构体 这种分子中虽然含有手性碳原子，但由于分子中存在对称因素，从而不显示旋光性的化合物叫做内消旋体，常用i-或meso-标记。 * * 碳链异构 构造异构 官能团异构 官能团位置异构 同分异构 互变异构 构象异构 立体异构 顺反异构 构型异构 旋光异构（对映异构） 第八章 立体化学 镇静作用 强烈致畸作用，导致 一万多名怪胎。 反应停（20世纪60年代） （halidomide，α-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米 ） 举例： 一．平面偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。 普通光的横截面 8.1 物质的旋光性 当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。 （a）普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光