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第十三章 胺及其衍生物 本章重点讲解: 1. 胺类化合物的分类与命名——掌握 2. 胺类化合物的结构与物理性质——理解 3. 胺类化合物的化学性质——掌握 4. 胺的制备——了解 5. 重氮与偶氮化合物的结构与化学性质 ——掌握 第一部分 胺类化合物 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.2 胺类化合物的物理性质 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 几种有害的食品添加剂 本章小结 1、胺的命名(注意N上有取代基的命名) 2、胺的化学性质(碱性的判断、烃基化、与HNO2的反应、酰基化及磺酰化反应、苯胺的特殊反应 ) 3、掌握利用Hinsber反应鉴别伯仲叔胺 4、利用重氮化反应在取代苯环的合成中的定位作用 3. 还原反应 (重氮基被还原成肼) 0-5oC NaNO2 / HCl + N2 + CH3CHO + HCl CH3CH2OH 还原剂 少量Zn粉 去氨基还原时用的还原剂: 次磷酸,乙醇 (水相) [讨论] 还原成肼用的还原剂: 硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、HCl+SnCl2、 连二亚硫酸钠(保险粉) 1、三聚氰胺 简称三胺,俗称蜜胺、蛋白精,又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺。 合成:尿素以氨气为载体,硅胶为催化剂,在380-400℃温度下沸腾反应,先分解生成氰酸,并进一步缩合生成三聚氰胺。反应式为:6 CO(NH2)2 → C3N6H6 + 6 NH3 + 3 CO2 三聚氰胺含氮量为66.6%,是鲜牛奶的151倍,是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺,理论上就能提高0.625%蛋白质。 应用:三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品,最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂(MF)的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。 对人体的危害:三聚氰胺进入人体后,发生取代反应(水解),生成三聚氰酸,三聚氰酸和三聚氰胺形成大的网状结构,造成结石。 苏丹红I (SudanI)化学名称为1-苯基偶氮-2-萘酚(1-phenylazo-2-naphthalenol),分子结构式为C6H5N=NC10H6OH,分子量248.28; 苏丹红II(SudanII)化学名称为1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚; 苏丹红III(SudanIII)化学名称为1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚; 苏丹红IV(SudanIV)化学名称1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚。 2 苏丹红 苏丹红具有致突变性和致癌性,苏丹红1号在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性。 苏丹红是一种人工合成的红色染料,常作为一种工业染料,被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面 3、瘦肉精 克伦特罗;α-〔(叔丁氨基)甲基〕-4- 氨基-3,5- 二氯苯甲醇盐酸盐,学名盐酸克伦特罗;是一种平喘药,是肾上腺类神经兴奋剂,β兴奋剂 。盐酸双氯醇胺;克喘素;氨哮素;氨必妥;氨双氯喘通;氨双氯醇胺。 人食用猪肉中残留的β兴奋剂后,会产生心跳过快,心慌,不由自主的颤抖、双脚站不住,心悸胸闷,四肢肌肉颤动,头晕乏力等神经中枢中毒后失控的现象,甚至导致死亡。 β兴奋剂是80年代发展起来的一类营养重新分配剂。在动物代谢中可促进蛋白质的合成,降低脂肪的沉积,加速脂肪的转化和分解。用通俗的话来说,β兴奋剂掺入猪饲料,猪吃后生长速度加快,瘦肉率明显提高,脂肪含量降低,所以养猪户称其为“瘦肉精”。 4、孔雀石绿 孔雀石绿(Malachite Green)是有毒的三苯甲烷类化学物,既是染料,也是杀菌剂,可致癌。属于三苯基甲烷型的绿色染料,用于染羊毛,丝,皮革等 。 虽然于2002年5月中国农业部已将孔雀石绿列入《食品动物禁用的兽药及其化合物清单》,但于2005年8月,福建、江西及安徽等地出口的鳗鱼产品
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