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第十五章 重氮化合物和 偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物 分子中都含有-N2-官能团 -N2-官能团的两端都和基团C原子直接相连—偶氮化合物 -N2-官能团的一端与非C原子直接相连—重氮化合物 15.1 重氮化合物的制备和稳定性 一、制备 二、稳定性 15.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 一、放出氮的反应 （1）被羟基取代 （2）被氢取代 （3）被卤原子和氰基取代 芳烃重氮盐在Cu+的催化下，重氮基被-Cl、-Br或-CN取代的反应，称Sandmeger反应。 二、保留氮的反应 1、还原反应 2、偶合反应(p.134) 15.3 偶氮化合物和偶氮染料 15.4 重氮甲烷和碳烯 一、重氮甲烷 该反应叫做阿恩特－艾斯特尔特反应，是生成多一个碳的羧酸的方法。 二、碳烯 1、加成反应 2、插入反应 插入C－H键之间： * 偶氮苯 氯化重氮苯 偶氮二异丁腈 苯重氮氨基苯 1、T：低温0-5oC，高温易分解 2、HNO2的用量1mol，否则会使ArN2+Clˉ分解 3、酸的用量（过量）2.5～3mol，保持pH2 目的：①使NaNO2→HNO2，②否则会发生偶联反应，③使ArN2+Clˉ稳定。 重氮正离子的两个氮原子和苯环相连的碳原子是线形结构，两个氮原子的PI轨道和苯环的PI轨道形成离域的共轭体系； 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂，干燥状态下易爆，在冷的水溶液中稳定 反应常在40-50%的H2SO4溶液中进行。 所以这个反应又称去氨基反应。 西曼反应： 苯肼 重氮盐与α-萘酚（胺）偶合时，反应在4位上进行，若4位已被占据，则在2位上进行； 与β-萘胺偶合时，反应在1位上进行，若1位已被占据，则不发生反应 *
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