考点18 有机物的合成与推断-2016年高考化学考点总动员系列（原卷版）.docVIP

学科网2016届高三化学考点总动员系列 考点十八、有机合成与推断 题型介绍： 有机合成与推断为高考的必考题型，还有一些省市的选考题中考查《选修五 有机化学基础》也是以此类题型出现。在考查中以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础，进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。 高考选题： 【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分） A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示： 回答下列问题： （1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。 （2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。 （3）C和D的结构简式分别为 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。 解题技巧： 有机综合推断题解题方法与技巧 一、应用特征产物逆向推断 二、确定官能团的方法 1、根据试剂或特征现象推知官能团的种类 （1）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 （2）使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 （3）遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 （4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 （5）遇I2变蓝则该物质为淀粉。 （6）加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 （7）加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 （8）加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2、根据数据确定官能团的数目 （1） （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 （4） ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— （5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 （6）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 （7）当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 3、根据性质确定官能团的位置 （1）若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由一卤代物的种类可确定碳架结构。 （4）由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 三、有机反应类型的推断 1、有机化学反应类型判断的基本思路 2、根据反应条件推断反应类型 （1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) （8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 高频考点一：有机合成类试题 【典例】【西藏日喀则一中2016届10月月考】【化学一有机化学基础】(15分) 尼龙是目前世界上产量最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维。以X为原料合成尼龙-66的流程如下： 已知部分信息如下： I．Z的化学式为C6H10O4。 Ⅱ．X和浓溴水反