chap.15 糖类(有机化学)课件.ppt

chapter 15 * α-D-吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖 α-1,4-苷键 1. 麦芽糖（Maltose）——还原性二糖 麦芽糖 2 D-葡萄糖 水解 游离半缩醛羟基 有变旋现象和还原性，能使溴水褪色，能与苯肼成脎。 变旋平衡后的 ＝+136° 水解后生成两分子D-葡萄糖。 chapter 15 * 2. 纤维二糖（ Cellobiose ）——还原性二糖 β-D-吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖 游离半缩醛羟基 有变旋现象和还原性，能使溴水褪色，能与苯肼成脎。 水解后生成两分子D-葡萄糖。 纤维二糖 2 D-葡萄糖 水解 β-1,4-苷键 chapter 15 * 3. 乳糖（Lactose）——还原性二糖 β-D-吡喃半乳糖 D-吡喃葡萄糖 β-1,4-苷键 游离半缩醛羟基 乳糖 D-半乳糖＋ D-葡萄糖 水解 有变旋现象和还原性，能使溴水褪色，能与苯肼成脎。 变旋平衡后 ＝ +53.5° 水解后生成D-半乳糖和D-葡萄糖。 chapter 15 * 4. 蔗糖（Sucrose）——非还原性二糖 α-D-吡喃葡萄糖 β-D-呋喃果糖 α-1,2-苷键 or β-2,1-苷键 非还原性双糖相当于由两个单糖的半缩醛羟基失水而成的， 这样的双糖没有变旋现象和还原性，也不与苯肼作用。 无变旋现象和无还原性，不能使溴水褪色，不能与苯肼成脎。 ＝+66.7° 水解后生成D-葡萄糖和D-果糖。 chapter 15 * 蔗糖 D-葡萄糖＋ D-果糖 水解 + 66.5° + 52.5° - 92.4° -19.7° 转化作用（Inversion of sucrose）——这种使旋光性自右旋 变为左旋的水解过程。 转化糖（Invert sugar）——等量D-葡萄糖和D-果糖的混合液。 蔗糖的转化 The resulting mixture, has a net negative rotation，inverted from that of the original sucrose solution. chapter 15 * 二、 多糖 定义——由许多相同和不相同的单糖分子以苷键 结合的化合物称为多糖。 2. 分类 均多糖——淀粉、纤维素和糖原等 杂多糖——壳聚糖、海藻酸钠等 3. 物性： 水溶性小，不易结晶，无甜味，没有还原性 chapter 15 * 1. 淀粉 大米 62－82％ （57－75％） 小麦 57－75％ 玉米 65－72％ （65％） 可溶：直链淀粉（约占20％） α -1,4-苷键缩合 （非直线） m=1000－4000 卷曲成螺旋状 不溶：支链淀粉（约80％） m = 1500－10000 主链中： α -1,4-苷键缩合 支链中： α -1,6-苷键缩合 (C6H5O5)m m(D-(+)-吡喃葡萄糖) 水解 chapter 15 * 淀粉卷成螺旋分子，刚好 能装进I3 离子，形成蓝色 络合物——用于淀粉鉴定 直链淀粉螺旋结构示意图 1）直链淀粉 200－980个α-D -吡喃葡萄糖通过 α-1,4-苷键连接 成直链状（螺旋 形）分子。靠氢 键维持，每周有 六个葡萄糖分子 组成。 chapter 15 * 支链淀粉的分子量为100万－600万，约含6200－37000个葡萄糖单位，它与直链淀粉的不同之处在于有许多支链，其中的葡萄糖单位除了以α-1,4-糖苷键相连外，还有的以α-1,6-糖苷键相连。大约每隔20－25个葡萄糖单位就会出现一个α-1,6-糖苷键相连的分支： 2）支链淀粉 chapter 15 * 支链淀粉结构示意图 α-1,4-苷键 α-1,6-苷键 1 4 6 1 chapter 15 * 支链淀粉结构示意图 α-1,6-苷键 chapter 15 * 淀粉的物化性质 Starch adhesive chapter 15 * 4. 纤维素 纤维素是自然界中分布最广的有机物，它在植物中所起的 作用就像骨胳在人体中所起的作用一 样，作为支撑物质。 纤维素的分子式为（C6H10O5）n ，其分子量远大于淀粉 为160－