第二章烷烃和环烷烃.doc.docVIP

第二章 烷烃和环烷烃 2-1（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。有的可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂。 解：根据-CN可以水解为羧酸基，所以可以考虑用氰基将卤原子取代，再水解。 还可以考虑格利雅试剂，所以，本题所需的试剂有：①KCN; ②H3O+或Mg；③CO2；④H3O+ 2-2（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）完成下列反应。 解：本题考查烷烃的卤代，根据烷烃中氢原子被卤代的顺序，有反应： 2-3（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）用系统命名法命名化合物。 解：根据命名的原则，先选一条最长的主链，然后给碳原子编号找出所有的取代基，命名为：4-甲基-6-异丙基壬烷。 2-4（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）命名下列化合物。 解：根据烷烃命名原则，命名为：2,4-二甲基-2-苯基戊烷。 2-5（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）给出化合物的名称或结构。 解：根据婉烷烃的命名原则，命名为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷。 2-6（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）选择题。 （1）甲烷分子的空间构型以及碳原子的杂化类型为（ ）。 A.正方椎体，Sp3杂化 B.三角锥体，Sp2杂化 C.正四面体，Sp3杂化 D.正四方体，Sp2杂化 （2）的反应机理为：（ ）。 A.自由基取代 B.亲电取代 C.亲核取代 D.亲电加成 （1）答案：C。 解析：甲烷分子构型为正四面体，碳原子居于正四面体的中心，与氢原子的键角为109.5o，碳原子为Sp3杂化。 （2）答案：A。 解析：Cl2在光照条件下会产生氯自由基，取代苄基上的氢原子。 2-7（北京化工大学2005-2006学年第2学期期末考试试题）试写出如下反应的机理。 解：甲苯中的甲基，由于苯环的影响，α氢原子很活泼，容易发生取代反应，反应机理如下： 链引发： 链增长： 链终止： 2-8（天津大学2006-2007学年第2学期期末考试试题）用系统命名法命名下列化合物. 解：根据烷烃的命名原则，命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷。 2-9（中南大学2006-2007学年第2学期期末考试试题）甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是（ ）。 A.亲电取代 B.亲核取代 C.自由基取代 D.亲电加成 答案:C。 解析：Cl2在光照下会产生氯自由基反应机理为自由基取代。 2-10（天津大学2003-2004学年第1学期期末考试试题）比较下列自由基的稳定性。 答案：D﹥B﹥C﹥A。 解析：一般烷基自由基稳定性顺序为叔基自由基﹥仲基自由基﹥伯基自由基﹥甲基自由基。D和B中存在p-π共轭效应，p-π共轭数越多，电荷越分散，自由基越多，所以D﹥B。 2-11.（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）为下列转变提供合理的、分步的反应机理；用箭头表示电子对的转移，如涉及到立体化学问题，你提出的机理要能解释中间体的最终产物的立体构型。 解：（1）环烷烃基上的氧原子有故对电子，可以夺取HCl中的一个氢原子带正电。 脱去一分子水，氯离子进攻发生电子转移。反应机理为： （2）反应机理为： 2-12.（复旦大学2006年硕士研究生入学考试试题）提出合理的反应机理解释下列转变： 解：反应机理为： 2-13.（上海交通大学2006年硕士研究生入学考试试题）写出下列反应的机理及产物： 解：反应机理为： 2-14．（四川抗菌素工业研究所2006年硕士研究生入学考试试题）写出下列反应机理： 解：反应机理为： 2-15．（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）写出反应的机理。 解：反应机理为： 2-16.(兰州大学2003年硕士研究生入学考试试题)解释下列反应的机理： 解：反应机理为： 2-17.（中国科学院-中国科学技术大学2002年硕士研究生入学考试试题）写出反应的机理： 解：卤代桥环烃中，卤原子活泼性较大，容易失去形成碳正离子中间体，碳正离子重排形成空间位阻较小的稳定卤代桥环烃： 2-18.（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）用环己酮为原料和必要的有机无机试剂合成化合物B 。 解：要合成化合物B的具体步骤为： 2-19.（上海交通大学2005年硕士研究生入学考试试题）