烃的衍生物d同步例题第六章1.docVIP

第 6 章 烃的衍生物 节随堂例解 1.溴乙烷 卤代烃 例题6-1-1 以CH3—CH—CH2为原料制取CH3—C—CH2(无机原料自选)，写出各步反应的化学方程式。 解析与答案 本题可综合运用顺推法和反推法。产物分子中相邻碳原子上有两个羟基(—OH)，它应由相邻的二溴代物衍变而来；从原料方面考虑，怎样在原料分子里再引进一个相邻的溴原子呢?有同学可能想到，将原料和纯溴(Br2)发生取代反应得到，希望溴原子能取代分子中心处碳原子上的氢原子。其实这是不切实际的想法。因为原料分子中的氢原子共有八个，它们都有可能被这个取代，从而生成化学组成十分复杂的混合物。正确的过程应是： ①CH3—CH—CH2+NaOH CH3—C＝CH2+NaBr+H2O ②CH3—C＝CH2+Br2 CH3—C—CH2 ③CH3—C—CH2+2H2O CH3—C—CH2+2HBr 或CH3—C—CH2+2NaOH CH3—C—CH2+2NaBr 答案： ①CH3—CH—CH2+NaOH CH3—C＝CH2+NaBr+H2O ②CH3—C＝CH2+Br2 CH3—C—CH2 ③CH3—C—CH2+2H2O CH3—C—CH2+2HBr 例题6-1-2 某烃进行氯代反应时可得三种一氯代物(其中一种不与氢氧化钠醇溶液反应)，4.3 g该烃完全转化为一氯代物时生成的气体与足量硝酸银溶液反应，生成7.175 g白色沉淀，试推断这三种一氯代物的结构简式。 解析与答案 设该烃的分子式为CxHy(x、y为正整数) 因为CxHy+Cl2→CxHy-1Cl+HCl↑ HCl+AgNO3＝AgCl↓+HNO3 所以n(CxHy)＝n(AgCl)＝＝0.05 mol 所以Mr(CxHy)＝＝86mol-1 而12x+y＝86 y＝86-12x 讨论可知，当x＝6，y＝14时符合题意。 该烃分子式为C6H14，为己烷。 因为C6H14的一氯代物有三种，且有一种不与氢氧化钠的醇溶液反应，故三种氯代物的结构简式为: Cl—CH2—C—CH2—CH3，CH3—C—CH—CH3 和CH3—C—CH2—CH2Cl 答案：Cl—CH2—C—CH2—CH3、CH3—C—CH—CH3、CH3—C—CH2—CH2Cl 例题6-1-3 已知: ①通常溴与C＝C双键起加成反应，但在高温下，溴易取代与C＝C双键直接相连的-碳原 子上的氢原子，如： —C＝C—C—H+Br2 —C＝C—C—Br+HBr ②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代: +Br2 +HBr 根据上述信息并结合已学知识，请以 (正丙苯)为主要原料(其他无机试剂自选)合成 苯基丙三醇)。写出各步反应的化学方程式(并注明反应条件)。 解析与答案 本题是在学生自学题中新信息的基础上，将已学的卤代烃发生消去反应生成烯烃和发生水解反应引 入—OH的知识迁移到解题过程中, 通过对 和 的分子结构进行对 比分析、总结规律、理清思路，从而迅速求解。 要使 转化成 ，在碳链上引进三个—OH，首先根据信息② 制得 ，再利用消去反应制取 ，然后利用信息①得到 ，与溴加成得到 ，最后利用卤代烃水解得到 。 答案： +Br2 +HBr +NaOH +NaBr+H2O +Br2 +HBr +Br2 +3NaOH +3NaBr+3H2O 例题6-1-4 氯仿(CHCl3)可以作麻醉剂, 但常因保存不慎而被空气中的氧气氧化, 生成剧毒的光气(COCl2)，发生反应的化学方程式为 2CHCl3+O2 2HCl+2COCl2 为防止事故发生，常在使用前要检验氯仿是否变质，应选用的试剂是_____。 解析与答案 本题属声东击西题，题中仅讲CHCl3变质后生成光气(COCl2)，这些确定是CHCl3变质不