10.4 芳环上的C-烷化课件.pptVIP

* 烷基的转移和歧化 * 碳正离子的重排 * 10.4 芳环上的C-烃化 反应历程：酸催化的亲电取代反应。 有机化合物分子中碳原子上的氢被烃 基所取代的反应叫做C-烃化反应。 烃化剂：烯烃； 卤烷； 醇、醛、酮。 * 在Lewis酸催化作用下，芳烃及其衍生物与烯烃、卤烷、酰卤、酸酐等活性组分反应形成新的C-C键的反应，叫做傅氏反应。 引入烷基的反应叫做傅氏烷基化反应； 引入酰基的反应叫做傅氏酰基化反应。 * 10.4.1 烯烃对芳烃的C-烷化 反应历程和动力学 * 异构化 （氢转移重排） * 重要实例 （1）异丙苯 AlCl3： 6～7 1 95～100 ℃，0.2～0.3MPa H3PO4(固） 170-190 ℃，2～4MPa （2）异丙基甲苯 * （3）十二烷基苯 （4）酚类的C-烷化 * （5）2,6-二乙基苯胺 （6）3,3-二苯基丙腈 * 10.4.2 烯烃对芳胺的C-烷化 芳胺在用烯烃进行C-烷化时： （1）用质子酸、Lweis酸或酸性氧化物作催化剂，则烷基优先进入芳环上氨基的对位； （2）如果用烷基铝类催化剂，则烷基优先进入氨基的邻位。 * 4,4’-双叔辛基二苯胺 硅酸铝催化剂 0.3～0.5MPa 130～155℃