有机化学 旋光异构 中国农业(精品资料).pptVIP

例4： L—（+）—半胱氨酸 COOH CH2SH H H2N —NH2 —CH2SH —COOH a → b → c 顺时针方向，R—型构型。 名称： R—（+）—甘油酸 分子中如含有一个以上手性碳原子，其次序按次序规则对每个手性碳原子分别进行R/S法标记。 例3： OH COOH CH2OH H —OH —COOH —CH2OH a → b → c 逆时针方向，为R——型。 名称：R—（—）—甘油酸。 例5： 右旋酒石酸[（+）—酒石酸] OH H COOH COOH H HO 3 2 C—2： —OH —COOH —CHOHCOOH a → b → c 顺时针方向为R——型构型。 C—3： —OH —COOH —CHOHCOOH a → b → c 顺时针方向为R——型构型 名称： （2R，3R）—（+）—酒石酸 3.直接从投影式确定R/S构型：（R ， S 构型的快速判断法） 我们已经讲过从立体 模型或透视式确定分子构型的方法，如果给的是费歇尔投影式，也要按投影原则，恢复到原来的立体模型再来标记构型。 下面介绍一种直接从费歇尔平面投影式确定R/S构型的简便方法 （1）横小定相反——若小基团在横线上，按投影式在纸上判断结果，为横小定相反，可分为两种情况： b a c d S(看R定S） b a c d S(看S定 R） 例1： OH CHO CH2OH H 优先次序最小的基团H在“横向”，故横小定相反 —OH —CHO —CH2OH a → b → c 逆时针方向看上去为S型，即看S定R，实际为R型。 名称为： R—（+）—甘油醛。 例2： HO CHO CH2OH H —OH —CHO —CH2OH a → b → c 顺时针方向，看起来为R，但最小的基团在横向，横小定相反，看R定 S型。 名称：S—（—）—甘油醛。 例3： OH COOH CH2OH H —OH —COOH —CH2OH a → b → c 逆时针方向，看起来为S， 但最小的基团在横向，横小定相反，看S定R型，为R型。 名称：R—（—）—甘油酸。 例4： COOH CH2SH H H2N —NH2 —CH2SH —COOH a → b → c 逆时针方向为S型构型，但最小的基团在横向，横小定相反，看S定R型，为R型。 名称： R—（+）—半胱氨酸 例5： Cl Cl H H CH3 C2H5 C—2： —Cl —CHClC2H5 —CH3 a → b → c 顺时针方向,看R定S。 C—3： —Cl —CHClCH3 —C2H5 a → b → c 逆时针方向，看S定R 名称： （2S，3R）—2，3—二氯戊烷 （2）竖小定相同——若小基团在竖线上，按投影式在纸平面上 判断结果为竖小定相同。分两种情况： b a c d S(逆时针） b a c d S(顺时针） 例1： CH3 CH3CH2 H Cl 优先次序最小基团H在“竖向” —Cl —CH3CH2 —CH3 a → b → c 逆时针为S——型 名称：S—2—氯丁烷 例2： CH3 CH3CH2 H Cl 优先次序最小基团H在“竖向” —Cl —CH3CH2 —CH3 a → b → c 顺时针为R——型 名称：R—2—氯丁烷 四 、含有两个手性碳原子化合物的对映异构 在有机化合物分子中，随着C*数目的增加，其立体结构现象更加的复杂。当分子中含有2个C*时，根据所连四个基团是否相同，可以分为不相同和相同两类。 1.两个手性碳原子不相同 分子中具有