【高考必备】高二化学人教版选修5第二章烃和卤代烃第三节卤代烃导学案2.docVIP

人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃导学案2 【学习目标】 认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。 【学习过程】 一　溴乙烷的分子结构与性质 1．溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。 2．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。 4．按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 (1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应类型 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 断键规律 卤代烃的结构特点 与X相连的C的邻位C上有H原子 含C—X键即可 主要生成物 烯烃或炔烃 醇 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (3)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如：发生消去反应的产物是CH2===CH—CH2—CH3或 CH3—CH===CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 二　卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验 1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应： ①CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； ② ； ③ 。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应： ①CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； ②CH2===CH2＋HBrCH3—CH2Br； ③CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2； ④CH≡CH＋HBrCH2===CHBr。 2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 3．根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。 4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示： 回答下列问题： (1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为氯元素；若为淡黄色，则X为溴元素；若为黄色，则X为碘元素。 (4)若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式： ①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，②HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， ③AgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3。 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略