高三化学第一轮复习：酚和醛的性质苏教版知识精讲.docVIP

高三化学第一轮复习：酚和醛的性质苏教版 【本讲教育信息】 一、教学内容： 酚和醛的性质 二、教学目标 了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途； 了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。 三、教学重点、难点 醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较 醛的氧化反应 四、教学过程： （一）酚 1、酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称石炭酸分子式为C6H6O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物 ②苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。苯酚是一种重要的化工原料。用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 2、酚的化学性质 ①苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使酸碱指示剂变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一反应事实显示了苯酚有酸性。向苯酚钠溶液中通入CO2气体，现象是溶液分层生成苯酚，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。 ②羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼，容易被其他原子或原子团取代。 a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方程式为： 此反应可用于鉴别苯酚的存在。 苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物： b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe3＋； c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂： 3、苯酚的制法： 工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。 说明： 1、羟基与苯环直接相连的有机物称为酚，当羟基与链烃基相连时称为醇，而羟基与羰基相连时称为羧酸。醇、酚和羧酸都能与活泼金属（如钠）反应产生H2，但是，醇不能与碱和盐反应，而酚和羧酸都可与碱发生中和反应，其中酚可与Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应，且反应中无CO2放出，而羧酸可与碳酸盐、碳酸氢盐作用产生CO2，由此说明，这三种羟基的活泼性是：羧酸羟基＞酚羟基＞醇羟基； 2、受苯环的影响，酚中的羟基氢活性增强，易被氧化，发生氧化反应，故苯酚露置于空气中被氧化成粉红色，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化； 3、苯酚中的酚羟基一般不与羧酸发生酯化反应，但在有机酸的酸酐存在时，酚羟基也能发生酯化反应生成相应的酯 4、除去试管壁上所附着的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮肤或衣服上所沾的苯酚，则只能用酒精清洗。 例1、下列物质中，与苯酚互为同系物的是： 解析：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项的。 同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2 原子团，比苯酚多一个CH2 ，所以为苯酚的同系物。 答案：C 例2、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有癌性。能够跟1该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A、1mol 1molB、3. 5 mol 7molC、3. 5mol 6molD、6mol 7mol 答案：例3；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为： A、3：3：3　　　　B、3：2：1　　　　C、1：1：1　　　　D、3：2：2 解析：HCO3反应，故答案为：B 答案例4eCl3溶液　　　　B、溴水　　　　C、KMnO4溶液　　　　D、金属钠 解析：答案：，是制造染料、香料的中间体。 2、结构决定性质，因醛属羰基化合物，该结构碳原子为C＝O不饱和碳原子，故醛可发生加成和氧化反应。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛与醛之间可发生加成反应，因醛中碳原子氧化数小于4，故醛既可发生氧化反应，又可发生还原反应。 以乙醛为例说明： （1）加成反应：（以乙醛为例） CH3CHO+HCN→（　　　　　　　　　　　　　　）在有机合成中可用此反应增长碳链。 CH3CHO+NH3→（　　　　　　　　　　　　　　） CH3CHO+CH3CH2OH→（　　　　　　　　　　　　） 工业上主要利用该种反应制各类醇 （2）氧化反应和还原反应 I. 氧化反应：银镜反应： 反应通式为：RCHO+Ag（NH3）2OH