高三化学第一轮复习：第五章 第四节鲁教版选修5知识精讲.docVIP

高三化学第一轮复习：第五章 第四节鲁教版选修5 【本讲教育信息】 一、 2、注意点：（1）实验室制乙酸乙酯：a. 必须加足量的浓作催化剂、吸水剂。 b. 用酒精灯加热，试管中的液体不超过1/3，与水平面成45°角。 c. 导气管不宜伸入饱和溶液。饱和碳酸钠的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等杂质，二是降低乙酸乙酯的溶解度。 （2）酯化反应中可用作示踪原子，证明在酯化反应中由羧基上的羟基与醇中的羟基氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。 （3）酯化反应是一个可逆反应。 （二）1、生成链状酯 （1）一元羧酸与一元醇的反应 （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 （3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯 （4）高级脂肪酸和甘油形成油脂 2、生成环状酯 （1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 （2）羟基酸分子间脱水形成环酯 （3）羟基酸分子内脱水形成环酯 3、生成高分子酯（也称缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯 （三）1、酯的同分异构现象 酯的同分异构现象，一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。 例如 2、在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的C—O键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是中的C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键”。 3、在酯中，受的影响，C＝O键不能与发生加成反应，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以与发生加成反应，也可以与银氨溶液和新制的悬浊液发生反应。 4、酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。适宜的催化剂对可逆反应里的正、逆反应具有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂。在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行，提高醇和羧酸的转化率（也是酯的产率），故要选用浓硫酸，且用量也较大；在酯的水解反应中，只需硫酸的催化性，故要选用稀的硫酸溶液，且用量较小。 （四） 类别 实例 结构特点 主要性质 主要用途 氨基酸 常见α—氨基酸；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等 分子中既有氨基又有羧基，氨基酸可以看作是羧酸分子里烃基被氨基取代后的生成物 ①具有两性； ②分子间缩水生成高分子化合物； ③不能水解 ①制调味品 ②合成蛋白质 蛋白质 鸡蛋白、淀粉酶、白明胶、结晶牛胰岛素、丝、毛、发 由多种不同的氨基酸组成。 ①水解：生成不同的氨基酸 ②盐析：能溶于水的蛋白质，遇到某些无机盐后凝聚而从溶液中析出 ③变性：蛋白质受热后凝结；遇到重金属盐类或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝结 ④颜色：有些蛋白质遇浓硝酸，生成黄色物质 ①食物 ②丝、毛作纺织原料 ③动物的皮加工成皮革 ④白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸 ⑤制造酪素塑料 相互转化 氨基酸多肽蛋白质 （五） 【典型例题】 例1、已知在水溶液中存在平衡： 当与发生酯化反应时，不可能生成的是（ ） A、 B、 C、 D、 分析：此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇（）酯化时发生如下反应： 答案：A 例2、（2006·江苏、广东）烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如： 化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 分析：为芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，说明苯环上有两个且处于相邻位置。B有酸性且根据信息知B为，由于B中含2个羧基，因此1mol B与正丁醇作用应消耗2mol正丁醇，C的结构必为。 由知该反应去掉1分子，不难推出D为。 答案： 例3、（2006·上海）如下图所示： 淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（）或C（），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。 A_____________；B_____________；C_____________； D_____________；E_____________；F_____________。 分析：淀粉水解的产物是葡萄糖 被氧化的难易程度，据题给信息