有机化学第六章 醛、酮.pptVIP

作业 P-120 1 （3）（5）（6） 2 4 （1）（4） 6 7 (经锌汞齐还原得正戊烷) * * 第三节 醛和酮的物理性质 第四节 醛和酮的化学性质 第六章 醛、酮 第二节 醛和酮的命名 第一节 醛和酮的结构 第一节 醛和酮的结构 醛、酮分子中含有官能团---羰基,故称为羰基化合物. 羰基碳上连有氢原子的化合物叫做醛; 羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。 第二节 醛和酮的命名 正丁醛 苯甲醛 HCHO 甲醛 2-甲基丙醛 （α-甲基丙醛 ） 4-甲基-2-戊酮 丙酮 丁酮 苯乙酮 醛、酮分子间不能形成氢键，但由于醛、酮分子中羰基有较强的极性, 分子间的作用力较大, 所以： 沸点: 醇 醛、酮 醚 (分子量相同或相近时) 常温下低级醛、酮多为液体； 高级醛、酮为固体。 低级醛有刺鼻气味，某些天然醛、酮有特殊香味。 第三节 醛和酮的物理性质 醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 α-H的反应 第四节 醛和酮的化学性质 (很少) 酮的存在形式： 酮式 烯醇式 酮式 烯醇式 一 羰基的亲核加成反应 1. 与氢氰酸加成 反应机理：亲核加成 反应范围：所有醛、脂肪甲基酮、八碳以下环酮 腈水解的机理: 2．与羰基试剂（H2N—Y）的反应 应用：以上性质可用来分离、提纯、鉴别羰基化合物。 醛和酮与羰基试剂(氨的衍生物)的缩合产物一般都是具有固定熔点的结晶固体，收率高，易于提纯，反应产物在稀酸作用下可分解成原来的醛和酮。 1 托伦(Tollens)试剂 硝酸银的氨溶液。 二 氧化反应 注： 托伦(Tollens)试剂是弱的氧化剂可氧化 醛（既 银镜反应），但不可氧化酮 。 脂肪醛与斐林试剂反应，生成氧化亚铜砖红色沉淀。 注：斐林试剂氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛。 2 斐林(Fehling)试剂 由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性溶液等体积混合而成 。 1 还原成醇 还原手段: 金属氢化物（NaBH4 LiAlH4） 氢气+催化剂（镍、钯、铂） 三 还原反应 2、 还原成烃 该反应是在酸性介质中进行的。 （1）克莱门森（Clemmensen ）还原。 该反应是在碱性介质中进行的。 醛或酮与水合肼在高沸点溶剂二甘醇中与碱共热，羰基被还原成亚甲基。 （2）沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原。 (Wolff— Kishner—Huangminglong) 四 碘仿反应 碘仿反应的应用范围： *