第十八章杂环化合物（答案）.docVIP

第十八章??? 杂环化合物 （答案） 1．解：（1） 4-甲基-2-乙基噻唑???? （2）2-呋喃-甲酸或糠酸???? （3）N-甲基吡咯 （4）4-甲基咪唑??????????? （5）α，β-吡啶二羧酸???? （6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉?? （8）β-吲哚乙酸?? （9）腺嘌呤? （10）6-羟基嘌呤 2．解：五元杂环的芳香性比较是：苯噻吩吡咯呋喃。 ?????? 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 3．解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 4．解： 5．解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下： ?????? 吡咯和吡啶的性质比较：? ? 性质????? ?????? 吡咯 ?? ????吡啶 主要原因 ? 酸碱性 是弱酸（Ka=10-15，比 醇强）。又是弱碱（Kb =2.5*10-14，比苯胺弱） 弱碱（Kb=2.3*10-9）， 比吡咯强，比一般叔 胺弱。