第十八章杂环化合物..docVIP

第十八章 杂环化合物 ? 1 .命名下列化合物： ???????????? ??? ????? 答案： 解：（1） 4-甲基-2-乙基噻唑???? （2）2-呋喃-甲酸或糠酸???? （3）N-甲基吡咯 （4）4-甲基咪唑??????????? （5）α，β-吡啶二羧酸???? （6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉?? （8）β-吲哚乙酸?? （9）腺嘌呤? （10）6-羟基嘌呤 ? ２. 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯噻吩吡咯呋喃。 ?????? 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ? ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ? ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案：