6萜类和挥发油-2课件.ppt

第三节　萜类化合物的理化性质 一、萜类化合物的物理性质 1、性状 单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。单萜的沸点比倍半萜低，并且单萜和倍半萜随分子量和双键的增加，功能基的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高。 二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2、味 萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如二萜多糖苷 甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 3、旋光性 大多数萜类具有不对称碳原子，具有旋光性，多有异构体存在。 二、挥发油的物理性质 （一）性状 1.颜色—多数无色或淡黄色，少数具有其他颜色 2.气味—多为香气，少数特殊气味 3.形态—常温透明液体，有的低温冷却时析出—析脑 如：薄荷脑，樟脑，龙脑 4.挥发性—常温下挥发，个别成分可以升华（樟脑） 与脂肪油区别 （二）溶解度：不溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂，如：石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂。 （三）物理常数 1.沸点：70~300℃ 2.相对密度：多比重小于1，个别大于1 3.光学活性： 均具光学活性 4.折光率：具有强烈折光性 （四）稳定性 稳定性：常与空气、光线接触会逐渐氧化变质（树脂状物，不挥发）。[d]↑，颜色↑，保存？ 挥发油应装入棕色瓶内低温保存。 一、挥发油的提取 (一) 水蒸气馏法（药典方法） 优点: 设备简单，操作容易，成本低、产量大、挥发油的回收率较高等。 缺点: 温度过高, 易使成分发生变化，失去固有的香气。 水蒸气蒸馏法（药典方法） 油脂吸附法（贵重的挥发油） 溶剂萃取法 超临界流体萃取法 冷压法（含挥发油含量较多时用） 挥发油的提取 (二)油脂吸收法 该方法是利用油脂能够吸收挥发油的性质对挥发油进行提取的方法，一般用来提取贵重的挥发油，又可以分为冷吸收法和温浸吸收法。 冷吸收法-------香脂 温浸吸收法 (三)溶剂萃取法 用石油醚（30~60℃）等有机溶剂采用回流法或冷浸法进行浸提，减压蒸去溶剂得浸膏，浸膏再采用热乙醇溶解，冷却过滤，回收乙醇后得“净油”。  （四）超临界流体萃取（SCFE） 处于高于临界压力、临界温度条件下的物质具有特殊的物理性质，被称做超临界流体　（Supercritical Fluid 简称SCF） 。 如：CO2在处于其临界温度Tc=31.26℃和临界压力： Pc=7.2MPa以上时，该流体即处于超临界状态。 处于临界温度和临界压力以上的流体,具有独特的物理化学性质,兼具气体和液体的优点。 超临界流体既具有气体的低粘度和高扩散系数，又具有液体的高密度，因而具有很好的传质、传热和渗透性能，使其滲透速度比液体快且同時具有类似气体之扩散性及液体之溶解能力，对许多物质有很强的溶解能力。 超临界萃取的特点 1、超临界萃取可以在接近室温(35～40℃)及CO2气体笼罩下进行提取，有效地防止了热敏性物质的氧化和逸散。因此，在萃取物中保持着药用植物的有效成分，而且能把高沸点、低挥发性、易热解的物质在远低于其沸点温度下萃取出来； * 三、二萜 二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。 分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷公藤内酯、甜菊苷等。 (一) 链状二萜 链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇 。 (二) 单环二萜 维生素A 是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝脏中，特别是鱼肝中含量较丰富。 穿心莲内酯： 存在于穿心莲中，具有抗炎作用，用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。 (三) 双环二萜 穿心莲 为爵床科植物穿心莲的干燥地上部分。穿心莲具有清热解毒、凉血、消肿的功效。 化学成分主要含二萜类化合物，以穿心莲内酯、新穿心莲内酯、去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为主，以穿心莲内酯含量最高。 银杏内酯是银杏根皮及叶的强苦味成分，是血小板活化因子（PAF）的特效拮抗剂。 银杏内脂及银杏双黄酮是银杏制剂中治疗心脑血管疾病的有效成分，此外银杏内酯A、B、C或单独用银杏内酯 B可以应用于转移癌的治疗。它能提高抗癌化疗剂的效果，减少不良反应，使得耐细胞毒药物的癌细胞对化疗剂更为敏感有效。 紫杉醇(Taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗