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同分异构体的书写 官能团异构 碳链异构 官能团的位置异构 醇的沸点变化规律: 1)醇比分子量相近的烷烃的沸点高. (形成分子间氢键的原因) 2) 分子中羟基越多沸点越高。 3) HF H2O NH3 分子间存在氢键。 醇的溶解度变化规律: 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶 原因:与水形成氢键 C4以上则随着碳链的增长溶解度减小 原因:烃基增大,削弱了羟基与水形成氢键 羟基越多,在水中的溶解度越大. C3H7OH 下列物质中:(A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) 知识拓展 (连接—OH的碳原子上没有H ),则不能去氢氧化。 C OH R2 R1 R3 (3). (2). 2 CH—OH + O2 R2 R1 Cu △ (1). 2R—CH2—OH + O2 Cu △ (—OH在首位碳上),去氢氧化为醛 O = 2R—C—H + 2H2O (—OH在中间碳上),去氢氧化为酮 O = 2R1—C—R2 + 2H2O ② ① ⑤ ③ ④ H―C―C―O―H H H H H 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸加热到170℃ Cu或Ag催化氧化 与金属钠反应 断键位置 反应 ② ④ ② ① ③ ① 、② ① ① 羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 醇、酚的区别 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 ① ② ③ ④ ⑤ 【练习】下列有机化合物哪些属于醇类? E. F. A C D E C6H5CH2OH C6H5OH 醇 醇 酚 CH2OH OH 酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚 苯酚 结构简式 结构式 分子式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ 比例模型 C6H5OH 球棍模型 球棍模型 的分子组成和结构: 苯酚所有的原子是否在同一平面内? 苯酚的性质 羟基和苯环相互影响 —OH —O-H 断键位置 苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论: 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? (1)展示:苯酚 (2)将苯酚溶于冷水,然后给苯酚的水溶液微热。 不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 5.5 液态 无色 特殊气味 有毒 OH - 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 稀溶液有杀菌消毒作用 下面是苯酚软膏的部分说明书: 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚能与氧气反应 苯酚有酸性 生活中的化学 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验3-3】 + NaOH— → + H2O (易溶于水) OH ONa 澄清 浑浊 +HCl +NaCl ONa OH 苯酚的化学性质 苯酚的酸性 结论: HCl ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH + NaOH— → + H2O (易溶于水) OH ONa 澄清 浑浊 +HCl +NaCl ONa OH + CO2 + H2O— → + NaHCO3 ONa OH ——俗名石炭酸,有弱酸性。 苯酚的化学性质: 苯环对羟基的影响 氧化反应 在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 —OH 易被氧化 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 —O-H 显弱酸性 苯酚俗称石炭酸 苯酚酸性比 H2CO3 还弱,其
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