有机合成3.docVIP

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有机推断与有机合成题型应考策略 思 考 方 法   一、有机物的推断   1.有机物的推断一般有以下几种类型:   (1)由结构推断有机物   (2)由性质推断有机物   (3)由实验推断有机物   (4)由计算推断有机物等   2.有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法   (1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作出推断,得出结论。   (2)逆推法。以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。   (3)猜测论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为: 审题印象猜测验证 (具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)   二、有机合成常见题型通常有:自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种   1.解题思路简要如下:   2.有机合成常用的解题方法:   解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法,或是正推、逆推双向结合,这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主,使用该方法的思维途径是:   (1)首先确定所要合成的有机物属于何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。   (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得,若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。   (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 热 点 荟 萃   一、有机推断、有机合成的常用方法   1.官能团的引入   (1)引入双键   ①通过消去反应得到C=C双键,如醇、卤代烃的消去反应   ②通过氧化反应得到- -,如烯烃、醇的氧化   (2)引入-OH   ①加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成   ②水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解   (3)引入-COOH   ①氧化反应:醛的氧化   ②水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解   (4)引入-X   ①加成反应:不饱和烃与HX加成   ②取代反应:烃与X2、醇与HX的取代   2.官能团的改变   (1)官能团之间的衍变如:伯醇 醛 羧酸 酯   (2)官能团数目的改变     如:①       ②   (3)官能团位置的改变     如:①       ②   3.官能团的消除   (1)通过加成可以消除C=C或C≡C   (2)通过消去、氧化、酯化可以消除-OH   (3)通过加成(还原)或氧化可以消除- -H   (4)通过水解反应消除- -O-(酯基)   4.碳骨架的增减   (1)增长:有机合成题中碳键的增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。   (2)变短;如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。   二、三个重要相对分子质量增减的规律   1.RCH2OHRCHORCOOH      M     M-2    M+14   2.RCH2OHCH3COOCH2R      M          M+42   3.RCOOHRCOOCH2CH3      M          M+28   (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量)   三、常见有机反应条件与反应类型 反应条件 有机反应 X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代 浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化 浓溴水 苯酚的溴代 氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应 氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应 稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解 浓硫酸、加热 酯化反应,醇消去成烯,脱水成醚 KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应 溴水 不饱和有机物的加成反应 Cu(O2)加热 醇的催化氧化 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、*制酚醛树脂、酯类和二糖的水解   四、反应条件不同、产物不同的几种情况      五、由高分子有机物结构确定单体   首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物,若链节结构中.主链上是碳与碳原子形成碳键,则一般为加聚产物;若链节结构中主链上有- -O-或- -NH-,则一般为缩聚产物。若为加聚产物,将加聚物的链节取出,单键改双键,双键改单,再断开错误的双键(以C为4价键判),但得出加聚物单体;若为缩聚产物,只要将主链中的 或 断开,分别补上(左)-

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