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* * 第二章 反合成分析 反合成分析常用术语 反合成分析主要手段 一基团切断合成设计 二基团切断合成设计 非逻辑切断合成设计 杂原子化合物合成设计 环状化合物合成设计 * * 第一部分: 反合成分析常用术语 产物 等价物(试剂) 等价物(中间体) 反应 转换 目标分子 合成子(片段) 合成子(片段) 反合成分析(Retrosynthetic Analysis ) * * 目标分子(Target Molecule):合成目标物 合成子(Synthons): 反合成分析时, 目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子 反应 转换 产 物 等价试剂 等价中间体 目标分子 合成子 合成子 等价物(Equivalent):与合成子相对应的化合物 * * 反合成子(retrons):反合成分析时 , 目标分子中宜转化的结构单元 —经典反应为依据的反合成子 Diels-Alder反应反合成子 Claisen重排反应反合成子 * * Robinson增环反应反合成子 Mannich反应反合成子 * * Claisen反应的反合成子 Dieckmann反应的反合成子 * * Cope 重排反应的反合成子 Wittig反应的反合成子 * * 切割(Disconnection,简称 dis) 连接(Connection,简称 con) 重排(Rearrangement,简称 rearr) 官能团转换(FGI、FGA、FGR) 第二部分: 反合成分析主要手段 * * 切割(Disconnection,简称 dis) 找出反合成子, 按相应规律进行切割 (主要依据单元反应) 反合成分析手段(一) Mannich反应反合成子 dis * * 反合成分析手段(二) 连接(Connection,简称 con) 条件:连接键能够反应断裂逆转为原基团(必须条件) 连接后能生成一种理想的反合成子(优先选择) * * 反合成分析手段(三) 重排(Rearrangement,简称 rearr) 找出分子中重排反应可生成的结构 Beckmann重排 * * 反合成分析手段(四) 官能团转换(FGI、FGA、FGR) 官能团转换三种方式 官能团互换( FGI ) Functional Group Interconversion 官能团添加(FGA) Functional Group Addition 官能团除去(FGR) Functional Group Removal * * (1)官能团互换( FGI ) Functional Group Interconversion FGI FGI FGI * * * * (2)官能团添加( FGA ) Functional Group Addition * * * * (3)官能团去除( FGR ) * * 官能团转换主要目的 1)将目标分子转换成更易制备的前体化合物 —— 替代目标分子(Alternative target molecule) * * 2)将目标分子中不适用的官能团转换成所需形式, 或添加可去除的必需官能团 * * 3)添加活化基、保护基、阻断基、或诱导基, 提高反应的选择性 * * 官能团转换 官能团转换三种方式(FGI、FGA、FGR) 官能团转换主要目的 将目标分子转换成更易制备的前体化合物 —— 替代目标分子(Alternative target molecule); 将目标分子中不适用的官能团转换成所需形式,或添加可去除的必需官能团; 添加活化基、保护基、阻断基、或诱导基,提高反应的选择性。 在我们合成工作中遇到的问题往往都是先接触到需合成的目标化合物,而不是反应试剂。因此,如何从目标化合物推演出反应试剂是我们每个合成工作者最最重要的技能。这就是我们今天所要讲的“反合成分析”。 反合成分析中最常用的术语是合成子 Claisen Rearrangement 反合成分析中子重要的是能从复杂的化合物结构中找出“反合成子” 。 L. Claisen, Ber. 45, 3157 (1912)L. Claisen and E. Tietze, Ber. 58, 27
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