第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应课件.pptVIP

第二节　黄酮类化合物的理化性质及显色反应 一、性状 黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。 旋光性：苷元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。苷类结构中含糖，故均有旋光性，且多为左旋。 颜色： 黄酮的色原酮部分无色，在2-位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄~黄色，查耳酮为黄~橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。 在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4’-位引入—OH及—OCH3等供电基（助色团）后，通过电子转移、重排使化合物的颜色加深，但在其它位置引入—OH、—OCH3等供电基影响较小。 花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红色( pH? 7 )、紫色( pH8.5 )、蓝色( pH?8.5 )等颜色。 二、溶解性 一般来说，游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等非平面分子，分子间排列不紧密，分子间引力较低，有利于水分子进入，易溶于水。 花色苷元（花青素）类以离子形式存在，水中溶解度较大。黄酮类苷元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。 黄酮苷类，因为引入糖，水溶性比相应苷元为大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇