2013有机化学教学大纲修订.docVIP

《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程编号：100301304 课程名称：有机化学 课程类型：专业选修课 适用专业：临床医学、口腔医学 学 分 数：2 学 时 数：42学时 开课学期：第二学期 制定/修订日期： 2013年5月10 日 二、教学目标 有机化学是医学各专业的一门重要的基础课，是研究有机物的结构、性质、制备、应用及变化规律的一门学科。其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、免疫学、分子生物学、药理学、诊断学等后续课程的学习打下坚实基础。 通过有机化学的学习，使学生获得医学后续课程所必须的有机化学基本理论和基本知识，初步掌握必要的实验操作基本技能，为进一步学习医学基础和临床学科奠定必要的基础。 在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。理论联系实际使学生具备初步分析问题和解决问题的能力。 三、课程内容及要求 第一章 绪 论 【教学要求】 1.掌握：有机化合物及有机化学的概念；碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的理论要点、共价键的均裂和异裂；有机化合物的官能团。 2.理解：共价键的极性；有机反应类型；有机化合物分子结构的表示方法。有机化合物的分类。 3.了解：有机酸碱的概念；分子之间的作用力；分子轨道和共振理论；确定有机化合物的方法和步骤；有机化学与医学之间的关系。 【教学重点与难点】 1.重点：有机化合物及有机化学的概念；碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的理论要点、共价键的均裂和异裂；有机化合物的官能团。 2.难点：碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的均裂和异裂；分子轨道和共振理论； 【教学内容】： 有机化合物、有机化学的概念。有机化学与医学的关系。 有机化合物的分类。有机化合物分子结构的表示方法；有机化合物的结构和共价键（共价键理论、共价键参数、有机化合物的同分异构现象、分子轨道理论、共振结构、分子间作用力）。 有机酸碱理论。 研究有机化合物的步骤与方法；有机物的反应类型；分子间的作用力。 第二章 烷烃和环烷烃 【教学要求】 1.掌握：烷烃的命名；环烷烃的命名；烷烃和环烷烃的主要化学性质。 2.理解：典型烷烃的结构；烷烃卤代反应及自由基反应机理C原子的类型；烷基自由基的稳定性。 3.了解烷烃的异构现象2.理解：典型烯烃的结构共轭烯烃的共轭烯烃的特点3.了解D-A反应；天然存在的共二烯烃；烯烃的自由基聚合反应。 【教学重点与难点】 1.重点：烯烃命名及其主要化学性质；二烯烃和炔烃的命名及其主要化学性质；马氏规则及反马氏规则。 2.难点：共轭效应和诱导效应；共轭烯烃的结构与特点；次序规则。 【教学内容】 一、烯烃：乙烯的结构；乙烯的异构现象（构造异构和顺反异构）；烯烃的命名（系统命名法、顺反命名法、Z\E命名法）；烯烃的物理性质；烯烃的主要化学性质：亲电加成反应（与卤素、卤化氢—马氏规则、硫酸、水的加成）、催化加氢、自由基加成反应（在过氧化物存在下加溴化氢—反马氏规则、烯烃的自由基聚合反应）、氧化反应（酸性、中性、碱性高锰酸钾氧化）；共轭二烯烃（1,3丁二烯）的结构；共轭二烯烃的特点；诱导效应；共轭体系和共轭效应；共轭二烯烃的性质（1,3丁二烯的加成反应）；天然存在的共二烯烃；D-A反应。 二、炔烃：掌握： 2.理解：苯的结构；萘的结构和性质； 3.了解1.重点：2.难点：Hückel规则。 【教学内容】 一、芳及其同系物：苯型芳烃的分类；苯的结构；苯同系物的异构现象和命名方法（普通命名法、系统命名法）；单环芳烃的化学性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化、苯侧链烃基的氧化和卤代反应）；苯环亲电取代的机制、苯环取代的定位效应。 二、稠环芳香烃：萘的结构和性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化）；蒽、菲的分子结构和性质；环戊烷并氢化菲的骨架式；致癌芳香烃。 三、芳香性：Hückel规则；重要的非苯型芳香烃；富勒烯。 第五章 立体化学基础 【教学要求】 1.掌握：D/L命名法及R/S命名法；旋光度、比旋光度。 2.理解：立体异构的概念和分类；含一个以上不同手性碳化合物的对映异构及非对映体；Fischer投影式；分子的手性和对称性（手性、对称因素）；含两个相同手性碳化合物的对映异构及内消旋体。 3.了解1.重点：D/L命名法及R/S命名法；旋光度、比旋光度。 2.难点：R/S命名法。 【教学内容】 立体异构的概念和分类。 一、手性分子和对映体：对映异构、对映异构体的概念；分子的手性和对称性（手性、对称因素）。 二、费歇尔投影式：Fischer投影式。 三、旋光性：偏振光、旋光性、旋光性物质；旋光度、比旋光