有机化学课件贺红举第四章芳香烃1.pptVIP

芳烃在无水AlCl3催化下与酰卤(RCOX)或酸酐作用,生成芳酮的反应,叫酰基化反应.是制备芳酮的重要方法之一. 例: (5) 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 芳烃较稳定,只有在特殊条件下才发生加成反应 六氯化苯简称六六六,有八种异构体,只有?异构体具有杀虫活性,占化合物的18%. 三、 加成反应 (1) 加氢 (2) 加氯(在紫外线照射下) —比较两种反应的条件 CH3 CH2Cl Cl2 日光或热 CHCl2 CCl3 Cl2 日光或热 Cl2 日光或热 苯环上H的取代(离子型): CH3 + Cl2 CH3 CH3 Cl Cl Fe或 FeCl3 + 邻位 对位 +2HCl (2) 氯化反应 苯环侧链上的??H取代，自由基型取代反应: (A) 苯、烷基苯的取代反应 例1: 58% 38% 第五节 苯环上亲电取代反应的定位效应 一、 定位规律 混酸 50~60℃ 混酸 30℃ 主要是邻位和对位取代物 32% 62% 例2: 发烟H2SO4 30~50℃ 浓H2SO4 常温 第二个取代基主要进入硝基或磺酸基的间位: 93.3% 90% (B) 硝基苯、苯磺酸的取代反应 发烟HNO3+H2SO4 95℃ 发烟H2SO4 200~230℃ 小结:苯环上已有一个取代基,再引入第二个取代基的可能位置: