大学有机化学教材.ppt

1. Bronsted—Lowry酸碱质子理论 凡能给出质子的分子或离子都是酸 —— 质子给予体 凡能与质子结合的分子或离子都是碱——质子接受体 二、有机化合物的分类 有机化合物一般有两种分类方法：根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架)；根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。 (一) 根据碳链骨架分类 1．开链化合物(脂肪族化合物) 丁烷 1-丁烯 2．碳环化合物 (1) 脂环族化合物 (2) 芳香族化合物 苯 甲苯 萘 联苯 1,3-环戊二烯 环己烷 呋 喃 吡 啶 3．杂环化合物 (二) 根据官能团分类 结构： 构造：组成分子的原子或原子团的连接次序和方式 构型、构象：原子及其基团在空间的排列方式 分子式： H2O 结构式： 三﹑有机化合物结构的表示方式 乙 醇 甲 醚 为书写方便起见常简化为 CH3CH2OH ，CH3－O－CH3 或 CH3OCH3。简化后的式子称为结构简式、示性式、缩写式。 蛛网式 有时还采用更简单的键线式。如： 键线式的骨架中不标出碳和氢的元素符号，键线的始端、末端、折角均表示碳原子。除此以外，线上若不标明其他元素，就认为它是被氢原子所饱和。假如碳和其他原子或基团相连，则必须写出。 采用键线式既方便又清楚，特别对于环状化合物来说，更是如此。 书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。 对于一个有机化合物来说，通常只能用结构式而不能用分子式来表示。 结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布。因此，上述各种结构式只能称为构造式，它只能是有机分子立体模型的投影式。 二氯甲烷的下面3个式子，实际上代表同一种物质，并不是同分异构体。 甲烷的结构式( 构造式 )通常书写为： 四、有机化学反应的基本类型与反应中间体 （一） 共价键断裂的两种方式 ——均裂与异裂 断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件： 若键合的两个原子的电负性相等或相差很小，在光照(紫外光)、高温、催化剂(如过氧化物)、气相反应、非极性溶剂等条件下，有利于均裂。 若键合的两个原子电负性相差较大，在酸、碱或极性物质的作用下进行反应，则有利于异裂。 共价键断裂后生成的碳正离子、碳负离子和碳游离基都非常活泼，不稳定，它们的平均寿命大多很短促，只能作为反应的中间体。 A B + C （二）有机反应的类型 有机化学反应可简单表述如下: 反应底物 试剂 产物 有机反应分为： 游离基反应 离子型反应 协同反应 协同反应不受溶剂极性或酸碱催化剂的影响，电子(通常是6个电子)在一个环上转移，没有反应中间体（游离基或离子），旧键的断裂与新键的形成同时进行。 离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时需与能供给电子(富有电子)的试剂作用。如OH－、RO－、Br－、CN－、H2O、ROH、NH3、RNH2等，这些能供给电子的试剂称为亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。 富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、NO2+、RN2+、R3C+等带正电荷的试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂。 由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。 酸越强，它的共轭碱越弱； 碱越强，它的共轭酸越弱 质子酸碱的强弱可以用pKa的大小比较判断 pKa值越大，酸性越弱 pKa值越小，酸性越强 第五节 有机酸碱概念 （自学） 在酸碱反应中，平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。 问题： 水的pKa=15.7, 乙炔的pKa=25。 氢氧根离子能与乙炔反应吗 ？ 2. Lewis酸碱电子理论 酸是电子对的接受体；碱是电子对的给予体。 酸 碱