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毒死蜱介绍-精细有机合成要素
精细有机合成反应技术 合成案例:毒死蜱 毒死蜱背景介绍 【通用名称】 毒死蜱(pí) Chlorpyrifos 【CAS号 】 2921-88-2 【化学名称】 O,O-二乙基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯 O,O-diethyl-O-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate 【其他名称】 氯蜱(吡)硫磷, 乐斯本, Lorsban, Dursban, Dowco17 【应用】毒死蜱属于高效、光谱、非内吸性硫代磷酸酯类有机磷酸杀虫剂,1965年由美国DOW化学公司开发,是目前国际市场上使用最广泛、效果最理想的大吨位农药产品之一。 毒死蜱具有良好的触杀、胃毒和熏蒸作用,但无内吸作用;广泛应用于大田作物和经济作物上多种害虫的防治,效果很好——其可以吸附于土壤的有机物中,残效期常,因此对地下害虫有较高的防治效果;对牲畜寄生虫、卫生害虫也有良好的防治效果。 毒死蜱合成路线 2-羟钠-3,5,6-三氯吡啶 (三氯吡啶醇钠盐) O,O-二乙基 硫代磷酰氯 三氯硫磷 或五硫化二磷 毒死蜱 O,O-二乙基硫代磷酰氯(乙基氯化物)的合成 1)以三氯硫磷为原料 2)以五硫化二磷为原料(更常见,能联产硫磺) 2-羟钠-3,5,6-三氯吡啶(三氯吡啶醇钠盐)的合成 1)吡啶路线 较可行的14-15-13-3,吡啶路线1)要求高温下气相氯化,操作难度较大;2)在氯化、还原和水解反应中又不可避免会产生三氯、四氯吡啶及其相应的吡啶酚等异构体和有机杂质与产品混合,较难分离提纯;3)再则原料吡啶较贵。 因些这条路线在我国难以工业化。 2-羟钠-3,5,6-三氯吡啶(三氯吡啶醇钠盐)的合成 2)环合路线 三氯乙酰氯法虽然反应步骤较多,工艺流程长,但原料易得,价格便宜,对工艺条件无特殊要求,操作简便,生产上宜采用。 丙烯酰氯法与三氯乙酰氯法相似,但前者首先要制备丙烯酰氯和三氯乙腈,反应步骤多,工艺流程更长,又需要有机锡、有机膦等昂贵催化剂和较贵重的溶剂,生产上不宜采用。 2-羟钠-3,5,6-三氯吡啶(三氯吡啶醇钠盐)的合成 2)环合路线 三氯乙酸苯酯法需要大量的贵重溶剂环丁砜和干燥氯化氢;生产中又有大量的副产苯酚需回收,苯酚的性质与吡啶酚相近,回收较困难;再者该法合成的总收率不高,只有50%-55%,又需先制备三氯乙酸苯酯,因此国内外很少采用。 毒死蜱的合成 油溶性 水溶性 需加相转移催化剂,加快反应速度,在有限的时间内大大提高反应收率。 目前国内外选用的相转移催化剂主要是叔胺类和季铵盐类化合物,如:4-二甲氨基吡啶、三乙烯二胺、三乙胺、4-甲基吗啉、三甲基苄基氯化铵、三乙基苄基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵等。 【合成方法】吡啶酚或吡啶酚钠均可作为毒死蜱的合成中间体: 1)吡啶酚路线合成法(有机溶剂法)——如,四氯化碳 2)吡啶酚钠路线合成法(水相法):①有机溶剂法:二氯甲烷; ②双溶剂法:水,二氯甲烷;③水相法:水 毒死蜱的合成 有机溶剂的使用能较好地抑制氯化物的水解,也因此要消耗大量的有机溶剂,故最好是采用水相法,关键是控制好反应条件,以减少氯化物的水解,同时,加快搅拌速度有助于提高毒死蜱的收率。 水相法示例: 将99.5g吡啶酚钠,400mL水、0.06g 4-二甲氨基吡啶(相转移催化剂)、3-6g硼酸、24.1g氯化钠、3.5g氢氧化钠和0.5g聚乙二醇PG26-2(助溶剂)一起放入反应器中搅拌,搅拌速度为1000r/min,用5-10s的时间加入O,O-二乙基硫代磷酰胺,在45℃反应2h,得到纯度为98.5%的毒死蜱,收率94.4%。 毒死蜱合成路线 2-羟钠-3,5,6-三氯吡啶 (三氯吡啶醇钠盐) O,O-二乙基 硫代磷酰氯 三氯硫磷 或五硫化二磷 毒死蜱 毒死蜱生产工艺流程 【参考文献】 孙勇,《浅述毒死蜱的合成》,《精细化工原料及中间体》,2006年第2期: 10-13 孙家隆,《现代农药合成技术》,《化学工业出版社》,2011年第一版:21-26 * *
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